(2-Amino-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-[(2S,4S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-4-fluoro-pyrrolidin-1-yl]-methanone | 717920-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Amino-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-[(2S,4S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-4-fluoro-pyrrolidin-1-yl]-methanone
• CAS: 717920-71-3
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₃S₂
• 分子量: 388.528
• InChiKey: NVHSUOMNNVWBSR-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-[(2S,4S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-4-fluoro-pyrrolidin-1-yl]-methanone 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,11aS)-2-Fluoro-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  The effect of C2-fluoro group on the biological activity of DC-81 and its dimers

  摘要：

  C2-Fluoro substituted pyrrolobenzodiazepines (PBDs) have been synthesized that exhibit potential anticancer activity in a number of human tumour cell lines. These C2-fluoro substituted PBDs also exhibit significant DNA-binding ability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.063
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-Amino-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-[(2S,4S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-4-fluoro-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  The effect of C2-fluoro group on the biological activity of DC-81 and its dimers

  摘要：

  C2-Fluoro substituted pyrrolobenzodiazepines (PBDs) have been synthesized that exhibit potential anticancer activity in a number of human tumour cell lines. These C2-fluoro substituted PBDs also exhibit significant DNA-binding ability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.063