5-O-benzoyl-4-C-methyl-1,2,3-O-acetyl-D-ribofuranose | 503543-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-4-C-methyl-1,2,3-O-acetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-O-benzoyl-4-C-methyl-1,2,3-O-acetyl-α-D-ribofuranose；5-O-Benzoyl-1,2,3-tri-O-acetyl-4-C-methyl-D-ribofuranose；[(2R,3S,4R)-3,4,5-triacetyloxy-2-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 503543-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: SECVTQZASDRQMX-IGEHEEHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-4-C-methyl-1,2,3-O-acetyl-D-ribofuranose 在 硫酸氢铵 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(4-C-methyl-beta-D-ribofuranosyl)-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  フラビウィルス科ウィルス感染治療用の修飾２’および３’−ヌクレオシドプロドラッグ

  摘要：

  提供用于治疗黄病毒科病毒感染的1'、2'、3'或4'-分支核苷的2'和/或3'前药。 所述前药化合物或该化合物的制药可接受的盐，由式（I）表示。 该化合物可单独使用，也可与抗病毒药物如干扰素等联合使用或交替给药，用于预防或治疗黄病毒科病毒感染及其他相关状态。【R1-R3为H等；X1和X2为H或烷基等；Y1和Y3为烷基等】。【选择图】无

  公开号：

  JP2015205885A
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-O-benzoyl-4-C-methyl-1,2,3-O-acetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种核糖环修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种核糖环修饰的mRNA帽类似物及其制备方法和应用，该mRNA帽类似物结构中的五元糖环上与碳原子连接的氢原子选择性的独立的被OH、烷基、O‑烷基、CH2‑O‑烷基、CH2‑N‑烷基、CH2‑S‑烷基、卤素取代修饰，被修饰后的五元糖环分子构象优势，elF4E蛋白活性口袋结合能力更强，同时该结构不容易被脱帽酶识别，使得帽子结构更加稳定，最终表现出更好的mRNA翻译效果。

  公开号：

  CN116143854A

文献信息

• Discovery of pyrimidine nucleoside dual prodrugs and pyrazine nucleosides as novel anti-HCV agents
  作者：Shuang Guo、Mingshuo Xu、Qi Guo、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Yuanchao Xie、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.007

  日期：2019.3

  metabolized in human liver microsomes expectantly. On the other hand, aiming to discover novel anti-HCV nucleosides, pyrazin-2(1H)-one nucleosides and their phosphoramidate prodrugs were investigated. Several active compounds were discovered, such as 25e (EC50 = 7.3 μM) and S-29b (EC50 = 19.5 μM). This kind of nucleosides were interesting and would open a new avenue for the development of antiviral agents

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。
• Methods and compositions for treating hepatitis C virus using 4'-modified nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040006007A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A compound, method and composition for treating a host infected with a hepatitis C viral comprising administering an effective hepatitis C treatment amount of a described 4′-disubstituted nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.

  提供一种用于治疗感染丙型肝炎病毒的宿主的化合物、方法和组合物，包括给予描述的4'-二取代核苷或其药用可接受的盐或前药的有效丙型肝炎治疗量。