1,3-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-N-phenylbenzimidazol-3-ium-2-carboximidothioate | 949148-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-N-phenylbenzimidazol-3-ium-2-carboximidothioate
• CAS: 949148-58-7
• 化学式: C₂₈H₂₁Cl₂N₃S
• 分子量: 502.467
• InChiKey: CONZUYHERCMDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-N-phenylbenzimidazol-3-ium-2-carboximidothioate 、 1-diazo-3-methylbutan-2-one 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1,3-bis(p-chlorobenzyl)-1'-phenyl-4'-isopropyl-2'-thioxospiro[benzimidazoline-2,3'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  高效且现场选择性的[3 + 2]羰基衍生的偶氮偶氮酮与酮的环加成反应，可直接合成螺吡咯烷酮。

  摘要：

  2-芳基硫代氨基甲酰基苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐（环境友好的C-CN和C-C-S 1,3-偶极来自碳烯）与烯酮的[3 + 2]环加成反应在2007年进行得很顺利。以极高的位点选择性方式生产C-C-N环加成产物苯并咪唑啉，咪唑烷或三唑啉螺吡咯烷酮，收率58-93％。理论计算表明该反应是逐步的机理，并表明偶极与乙烯酮的CC环加成反应是动态和热力学均有利的反应途径。它们的易用性，高反应性和反应选择性使苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐在新型螺杂环系统的构建中具有强大而通用的1,3-偶极子，

  DOI：

  10.1021/jo070759u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[(4-chlorophenyl)methyl]benzimidazol-3-ium 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,3-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-N-phenylbenzimidazol-3-ium-2-carboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  N杂环衍生的1,3-偶极与甲氧羰基丙二烯相互作用的实验和理论研究：受1,3-偶极N-杂环结构控制的高区域和立体选择性[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  通过实验和理论方法系统地研究了N-杂环卡宾衍生的1,3-偶极与甲氧羰基烯丙基的反应。1,3-偶极的[3 + 2]环加成对甲氧基羰基亚烷基的酯取代的（活化的）或烷基取代的（活性较低的）碳-碳双键的区域选择性强烈地受N杂环结构的支配。 1,3-偶极子。另外，在某些情况下，反应温度在调节[3 + 2]-环加成的区域选择性中起重要作用。而苯并咪唑卡宾衍生的2-硫代氨基甲酰基苯并咪唑内盐5和甲氧羰基烯丙基6之间的反应加热或不加热，得到的C主要加合物+ -C-S -部分与methoxycarbonylallenes的烷基取代的双键，三唑卡宾衍生的三唑盐14后行主要是C的其[3 + 2] -环+ -C-S -甲氧基羰基烯丙基的酯取代的双键的偶极子。在咪唑啉的情况下，碳烯衍生的1,3-偶极子10中，C之间发生的环加成+ -C-S -片段，在室温下活化的双键，而在回流的苯，但是，在相同的反应，得到从cycloadducts

  DOI：

  10.1021/jo802687m