10-o-Tolyl-phenothiazin | 101895-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-o-Tolyl-phenothiazin
• 英文别名: N-(2-methyl-phenyl)-phenothiazine；10-o-tolyl-10H-phenothiazine；10-o-tolyl-phenothiazine；10-(2-Methylphenyl)phenothiazine
• CAS: 101895-72-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: GIBNWUUUBYZKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-o-Tolyl-phenothiazin 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphine]gold chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(10-(o-tolyl)-10H-phenothiazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪与金重氮乙酸酯的金催化CH官能化

  摘要：

  吩噻嗪是药物和高级功能有机材料中的重要结构基序。但是，N保护的吩噻嗪的CH官能化反应尚未得到充分探索，并且经常被其在杂原子中心的化学反应性所掩盖，这限制了其潜在应用的多样性。该报告证明了通过金催化的卡宾转移反应对吩噻嗪在N原子对位进行选择性C-H官能化的直接方法（37个实例，产率高达83％）。结合计算和实验研究也阐明了CH官能化反应区域选择性背后的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000962
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 2-溴甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三叔丁基膦 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 以36 %的产率得到10-o-Tolyl-phenothiazin
  参考文献：
  名称：

  硫醚催化的烯丙基卤化物和芳基硼​​酸的交叉偶联反应

  摘要：

  使用设计师设计的硫醚催化剂开发了烯丙基溴和芳基硼酸的有机催化交叉偶联。初步的机理研究表明，关键的氧化亚硝叶立德与芳基硼酸结合并触发 1,2-芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.202211408

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Troels Dahl、Christian W. Tornøe、Benny Bang-Andersen、Poul Nielsen、Morten Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200705209

  日期：2008.2.15
• Some 10-Substituted Phenothiazines
  作者：Henry Gilman、R. David Nelson、John F. Champaigne

  DOI：10.1021/ja01136a508

  日期：1952.8