| 1620400-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• CAS: 1620400-84-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂OSn
• 分子量: 315.003
• InChiKey: FTUOLNOPHOYRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(trimethylstannyl)-1H-pyrazole 、 、 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(trimethylstannyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Pyrazoles as Agents in C–C Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  1-四氢吡喃基-(THP-)保护吡唑 4-R-pz(THP) (R=pinacolatoboryl=Bpin (3a(THP)), Me3Si (4a(THP))、Me3Sn (5a(THP)) 和 4-R-3,5-Ph2pz (R=Bpin (3b(THP)), Me3Si (4b(THP)), Me3Sn (5b(THP))) 通过以下合成方法获得：i) 第一步，4-X-pz（X=Br (1a)，I (2a)）和 4-X-3,5-Ph2pz（X=Br (1b)，I (2b)）与 3,4-二氢-2H吡喃（DHP）反应，得到相关的 THP 保护的溴或碘吡唑衍生物。ii) 第二步，用 nBuLi 或 iPrMgCl 对这些 THP 衍生物进行金属化处理。受 THP 保护的金属吡唑 4-M-pz(THP) 和 4-M-3,5-Ph2pz(THP)（M=Li、MgBr）随后与 Bpin(OiPr)、Me3SiCl 和 Me3SnCl 反应，得到吡唑衍生物 3a(THP)、3b(THP)、4a(THP)、4b(THP)、5a(THP)和 5b(THP)。与锡烷化吡唑 5a(THP) 和 5b(THP)不同，相应的硼烷化和硅烷化衍生物很容易脱保护：用盐酸处理 3a(THP)、3b(THP) 和 4a(THP)，可得到母体吡唑 3a、3b 和 4a。研究了这些吡唑与芳基卤化物的微波辅助 C-C 交叉偶联反应，例如 3a 与对戊基苯溴化物、对己基苯溴化物和对 (2- 乙基己基) 苯溴化物的铃木反应。1a、1b、2a 和 2b 与芳基取代的频哪醇硼烷或硼酸也发生了类似的反应。生长出了适合 X 射线衍射的 5b(THP)晶体（单斜 P21/c），并确定了它们的结构。1a-HBr (单斜 P21/n)、1b (三斜 P̄1̄)、(1c)2-HBr (单斜 P2/c)、1c-HBr-(Br2)0.5（三棱 P̄1̄）、(2a)3-H2SO4（三棱 P̄1̄）、3a（正交 P212121）、(3a)3-H2O（三棱 R3c）、3b（正交 Pna21）和 4a（单斜 Pc）揭示了有趣的氢键网络。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3224