(rac)-(+/-)-2-(2,4,6-trimethylbenzoyloxymethyl)oxirane | 851768-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-(+/-)-2-(2,4,6-trimethylbenzoyloxymethyl)oxirane
• 英文别名: 2-((2,4,6-trimethylbenzoyloxy)methyl)oxirane；Oxiran-2-ylmethyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 851768-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LRAPQRUPNJYHPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-(+/-)-2-(2,4,6-trimethylbenzoyloxymethyl)oxirane 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯甲酸,2,4,6-三甲基-,2-羟基-1-(羟甲基)乙基酯
  参考文献：
  名称：

  具有三氟乙酸酐的环氧乙烷体系的区域选择性打开。合成2-单酰基和1,3-对称三酰基甘油的一般方法

  摘要：

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.034
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 、 缩水甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(rac)-(+/-)-2-(2,4,6-trimethylbenzoyloxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  具有三氟乙酸酐的环氧乙烷体系的区域选择性打开。合成2-单酰基和1,3-对称三酰基甘油的一般方法

  摘要：

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.034

文献信息

• Regioselective, Haloacylating Cleavage of an Oxirane System Mediated by Trifluoroacetic Anhydride/Trimethylsilyl Halides: An Efficient Entry to 2-Acyl-3-haloglycerols
  作者：Stephan Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1055/s-2006-948206

  日期：2006.9

  Glycidyl esters in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and trimethylsilyl halides (TMSX), undergo a regio­selective opening of the oxirane system with a subsequent migration of the acyl group to afford 1-trifluoroacetyl-2-acyl-3-haloglycerols. From these, the corresponding 2-acyl-3-haloglycerols can be obtained quantitatively and in high purity (>99%) without chromatographic purification.

  在存在三氟乙酸酐（TFAA）和三甲基硅烷卤化物（TMSX）的情况下，缩水甘油酯发生环氧乙烷系统的区域选择性开环，随后酰基发生迁移，生成1-三氟乙酰基-2-酰基-3-卤代甘油。无需色谱纯化，即可从这些物质中定量、高纯度（>99%）地获得相应的2-酰基-3-卤代甘油。