benzyl (1R,3S,6R,11aS)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-10-bromo-1-(ethylthio)-7-methoxy-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate | 1030029-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (1R,3S,6R,11aS)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-10-bromo-1-(ethylthio)-7-methoxy-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1030029-63-0
• 化学式: C₃₈H₄₇BrN₂O₅S₃
• 分子量: 787.904
• InChiKey: IHLZIHKZWRRJDD-FNNAEHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙硫醇 在 hafnium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到benzyl (1R,3S,6R,11aS)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-10-bromo-1-(ethylthio)-7-methoxy-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Quinocarcin 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-Quinocarcin (1) 已从 3-羟基苯甲醛以 22 步的最长线性序列合成，总产率为 16%。根据 Corey-Lygo 的对映选择性烷基化工艺合成的 L-叔丁基-2-溴-5-羟基苯丙酸酯 (17) 与苯氧基乙醛 (12) 在温和酸性条件下的 Pictet-Spengler 反应得到 1,3-顺式四氢异喹啉20 作为唯一可分离的立体异构体，产率为 91%。28 的二氮杂双环 [3,2,1]-辛烷环系统是通过四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应构建的，使用氨基硫醚作为潜在的 N-acyliminium 物种和系链的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂。使用氨基硫醚代替氨基作为 N-acyliminium 的前体对于这种否则不受欢迎的 5-endo-Trig 环化的成功非常重要。在该研究过程中发现了 Hf(OTf)4 催化（0.1 equiv）氨基硫醚转化，允许以高产率实现三环氨基硫醚 24

  DOI：

  10.1021/ja800662q