2-甲基-3-丁炔-2-基丁基氨基甲酸酯 | 59255-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-丁炔-2-基丁基氨基甲酸酯
• 英文名称: butylcarbamic acid 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 2-methylbut-3-yn-2-yl N-butylcarbamate
• CAS: 59255-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: YFRPCAUOCDCUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  257.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-基丁基氨基甲酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au催化的[2 + 3]与炔丙基酯的酰胺环化反应：头孢菌碱和头孢氨苄H的全合成

  摘要：

  已经开发了一种新的Au催化的酰胺与炔丙基酯的[2 + 3]环化反应，为快速组装合成有用的功能化1-azaspiro [4.4]壬烷构件提供了新方法。基于这一关键的环空，战略性地安装了关键的氮杂螺环核心，然后通过Witkop环化构建苯并ze庚因单元，导致头孢他辛和头孢唑烷H的总合成有所不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01202
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-甲基-3-丁炔-2-基丁基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Au催化的[2 + 3]与炔丙基酯的酰胺环化反应：头孢菌碱和头孢氨苄H的全合成

  摘要：

  已经开发了一种新的Au催化的酰胺与炔丙基酯的[2 + 3]环化反应，为快速组装合成有用的功能化1-azaspiro [4.4]壬烷构件提供了新方法。基于这一关键的环空，战略性地安装了关键的氮杂螺环核心，然后通过Witkop环化构建苯并ze庚因单元，导致头孢他辛和头孢唑烷H的总合成有所不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01202

文献信息

• A Convenient Coupling Reaction of Isocyanates with t-Alcohols with Catalytic Amount of SmI₂ in the Presence of HMPA
  作者：Yong Hae Kim、Heui Sul Park

  DOI：10.1055/s-1998-1645

  日期：1998.3

  Treatment of isocyanates with tertiary alcohols in the presence of catalytic amount (10 mol%) of samarium diiodide and HMPA in the THF at -78 °C under mild conditions afforded the corresponding carbamates in excellent yields within a few minutes.

  在催化量的二碘化钐（10摩尔%）和HMPA的存在下，于-78°C在THF中温和条件下，异氰酸酯与叔醇反应，几分钟后即以优异的产率得到了相应的氨基甲酸酯。
• Francis,T.; Thorne,M.P., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 24 - 30
  作者：Francis,T.、Thorne,M.P.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS T.; THORNE M. P., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1976, 54, NO 1, 24-30
  作者：FRANCIS T.、 THORNE M. P.

  DOI：——

  日期：——