(2S,3S,4S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-5-苄氧基戊酸 | 104241-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S,4S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-5-苄氧基戊酸
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-amino-3-hydroxy-4-methyl-5-benzyloxypentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-amino-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 104241-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: CQBBFLZOZVFKDB-DLOVCJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-5-苄氧基戊酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 diethylphosphoryl cyanide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 N^α-linoleyl-N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithinyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonyl-4(R)-hydroxy-L-prolyl-3(R)-hydroxy-L-homotyrosinyl-L-threonyl-3(S)-hydroxy-4(S)-methyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-benzyloxy-4-methyl-2,3-epoxypentanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 120.0h， 以72%的产率得到(2S,3S,4S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-5-苄氧基戊酸
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x

文献信息

• Total synthesis of echinocandins. I. Stereocontrolled syntheses of the constituent amino acids
  作者：Natsuko. Kurokawa、Yasufumi. Ohfune

  DOI：10.1021/ja00279a064

  日期：1986.9

  Figure 1. (a) UV-visible absorption spectrum of pyrimido[5,4-g]pteridine N-oxide 1 (5 X M ) in MeCN. (b) Difference spectrum of the mixture of 1 (5 m M ) and D M A (250 m M ) vs. 1 (5 m M ) in MeCN. (c) Wavelength dependence (presented by the yield of M M A ) in the photochemical demethylation of D M A by 1. A solution of 1 (5 m M ) and D M A (50 m M ) in MeCN was irradiated by using a grating monochromator

  图 1. (a) 嘧啶并 [5,4-g] 蝶啶 N-氧化物 1 (5 XM) 在 MeCN 中的紫外-可见吸收光谱。(b) 1 (5 m M ) 和 DMA (250 m M ) 与 1 (5 m M ) 在 MeCN 中的混合物的差异光谱。(c) 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 在 MeCN 中的 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 溶液用光栅单色仪（JASCO 模型）照射CRM-FA) 与 2-kW Xe 灯和 4-nm 带宽在氩气气氛下持续 2 小时。
• OFUNA, YASUSI;KUROGAVA, NADZUKO
  作者：OFUNA, YASUSI、KUROGAVA, NADZUKO

  DOI：——

  日期：——