methyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 1041638-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1041638-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₇
• 分子量: 453.287
• InChiKey: OXJPCXOHJRXQRG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[dimethyl(2-thienyl)silyl]-4-[(methoxycarbonyl)oxy]but-2-en-1-yl methyl [(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]malonate 在 palladium diacetate 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到methyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基烷基化-Hiyama交叉偶联序列的新鬼臼苦素类似物

  摘要：

  不饱和丙二酸酯经钯催化的分子内烯丙基烷基化反应，得到4-乙烯基取代的γ-内酯。相反丙二酰胺的以前研究的环化，该反应可仅与基底结合有适当定位硅部分，其引向期望的η的电离来实现3-烯丙基铝配合物。随后可以将所得的4- [二甲基-（2-噻吩基）甲硅烷基乙烯基]内酯与各种碘代芳烃结合到Hiyama偶联中，得到相应的4-（α-苯乙烯基）-γ-内酯。使用特定取代的碘芳烃可生成高级四环内酯中间体，该中间体掺入了属于鬼臼毒素家族的木脂素环A-D。随后用各种富电子的芳烃进行亲电子芳族取代，得到目标鬼臼苦素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo800707q