benzyl (2R,4S)-4-(N-octyl-((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate | 1146289-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4S)-4-(N-octyl-((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,4S)-2-cyano-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-octylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1146289-71-5
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₄S
• 分子量: 511.685
• InChiKey: YJABLYQRQHGLAK-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-4-(N-octyl-((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的5-(吡咯烷-2-基)四唑的合成及其在不对称Biginelli反应中的应用

  摘要：

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801046
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 benzyl (2R,4S)-2-cyano-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到benzyl (2R,4S)-4-(N-octyl-((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的5-(吡咯烷-2-基)四唑的合成及其在不对称Biginelli反应中的应用

  摘要：

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801046