1,1'-(5,5'-(1E,1'E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5,1-phenylene)bis(methylene))bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea) | 1279725-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(5,5'-(1E,1'E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5,1-phenylene)bis(methylene))bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea)
• CAS: 1279725-44-8
• 化学式: C₄₈H₅₀F₁₂N₆O₄
• 分子量: 1002.94
• InChiKey: PFBJUSJVKWMLAV-XRNUEVNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.26
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1'-(5,5'-(1E,1'E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5,1-phenylene)bis(methylene))bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  尿素/过渡金属协同催化剂用于抗选择性不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107785

文献信息

• Self-Assembly Approach toward Chiral Bimetallic Catalysts: Bis-Urea-Functionalized (Salen)Cobalt Complexes for the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Jongwoo Park、Kai Lang、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/chem.201002600

  日期：2011.2.11

  A series of novel bis‐urea‐functionalized (salen)Co complexes has been developed. The complexes were designed to form self‐assembled structures in solution through intermolecular urea–urea hydrogen‐bonding interactions. These bis‐urea (salen)Co catalysts resulted in rate acceleration (up to 13 times) in the hydrolytic kinetic resolution (HKR) of rac‐epichlorohydrin in THF by facilitating cooperative

  已经开发了一系列新型的双脲功能化（salen）Co络合物。通过分子间的尿素-尿素氢键相互作用，将络合物设计为在溶液中形成自组装结构。与单体催化剂相比，这些双脲（salen）Co催化剂通过促进协同活化，可促进rac-表氯醇在THF中的水解动力学分辨率（HKR）加快（最高13倍）。此外，一种双尿素（salen）Co III即使在无溶剂条件下，催化剂也可以有效地拆分各种末端环氧化物，因为在低催化剂负载量（0.03-0.05 mol％）下所需的反应时间要短得多。一系列动力学/力学研究表明，两个（salen）Co单元通过脲-脲氢键的自缔合是观察到的速率加​​速的原因。通过FTIR光谱对双脲（salen）Co和1 H NMR光谱对相应的（salen）Ni络合物进行的自组装研究表明，双脲支架之间在THF中存在分子间氢键相互作用。该结果表明，通过使用非共价相互作用的自组装方法可以成为实现高效HKR催化的一种替代且有用的策略。