4-Hydroxycoumarin-3,4-d2 | 19401-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxycoumarin-3,4-d2
• 英文别名: 3-Deuterio-4-deuteriooxychromen-2-one
• CAS: 19401-90-2
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 164.129
• InChiKey: VXIXUWQIVKSKSA-FMPZYZNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 、 4-Hydroxycoumarin-3,4-d2 在 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用香豆素衍生物开环从高张力 2,3-二芳基环丙烯酮衍生的三取代 α,β-不饱和酯合成 2,3-二芳基茚酮和 2-芳基茚

  摘要：

  描述了一种温和有效的合成方案，用于获得两种重要的生物学支架：2,3-二芳基茚酮和2-芳基茚烯。该模块化方法涉及高张力的2,3-二芳基环丙烯酮与香豆素的开环，形成α,β-不饱和酯，并且仅通过改变反应条件就能够形成两个不同系列的茚满支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400036
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 氘代甲醇 作用下， 生成 4-Hydroxycoumarin-3,4-d2
  参考文献：
  名称：

  用香豆素衍生物开环从高张力 2,3-二芳基环丙烯酮衍生的三取代 α,β-不饱和酯合成 2,3-二芳基茚酮和 2-芳基茚

  摘要：

  描述了一种温和有效的合成方案，用于获得两种重要的生物学支架：2,3-二芳基茚酮和2-芳基茚烯。该模块化方法涉及高张力的2,3-二芳基环丙烯酮与香豆素的开环，形成α,β-不饱和酯，并且仅通过改变反应条件就能够形成两个不同系列的茚满支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400036

文献信息

• 4-Hydroxycoumarin/2-hydroxychromone tautomerism: Infrared spectra of 2-¹³c and 3-D labeled 4-hydroxycoumarin and its anion
  作者：Andrew O. Obaseki、William R. Porter、William F. Trager

  DOI：10.1002/jhet.5570190234

  日期：1982.3

  with v (C=C) in the spectrum of crystalline 4-hydroxycoumarin monohydrate, but only a single v (C=O) band at ∼ 1655 cm−1 was observed. Anhydrous 4-hydroxycoumarin has v (C=O) bands at ∼ 1700 cm−1 and a shoulder at ∼ 1670 cm−1. The strong band at 1660 cm−1 in the spectrum of 4-hydroxycommarin anion in dimethylsulfoxide solution is due to a delocalized v (O = C = O) vibration, whereas the band at 1555 cm−1

  通过用13 C或氘进行同位素取代，确定了4-羟基香豆素及其阴离子在光谱中主要具有v（C = O）和v（C = O）特征的谱带。在氯仿，二恶烷或二甲基亚砜溶液中，发现4-羟基香豆素的两种谱带，v（C = O）分别在1704-1733 cm -1和〜1567 cm -1处。在结晶的4-羟基香豆素一水合物的光谱中，在1618和1559 cm -1处有两个谱带与v（C = C）相关，但在1655 cm -1处仅观察到一个v（C = O）谱带。无水4-羟基香豆素具有v（C = O）束带在〜1700 cm -1处，肩部在〜1670 cm -1处。在二甲基亚砜溶液中的4-羟基香豆素阴离子光谱中1660 cm -1处的强谱带是由于离域的v（O = C = O）振动引起的，而1555 cm -1处的谱带则具有部分v（C = C）字符，涉及C（3）但不涉及C（2），支持阴离子的完全离域碳结构。除了固态的无水4
• Substrate-Controlled Regioselective Alkylation of 4-Hydroxycoumarin with Diazo Compounds through TfOH Catalysis
  作者：Haifeng Wang、Zhimin Xia、Chunyan Li、Mengxiang Luo、Shuangxi Gu、Qiongjiao Yan、Jian Lv、Jie Zeng

  DOI：10.1055/s-0043-1763637

  日期：——

  Control of the regioselectivity of nucleophiles toward alkylating agents is a fundamental problem in heterocyclic chemistry. Substrate-controlled TfOH-catalyzed alkylation of 4-hydroxycoumarin with diazo compounds has been developed to provide rapid access to the C3- or O-alkylated 4-hydroxycoumarins with high efficiency. The regioselectivity can be determined by varying the electronic nature of the

  控制亲核试剂对烷化剂的区域选择性是杂环化学中的一个基本问题。底物控制的 TfOH 催化的 4-羟基香豆素与重氮化合物的烷基化已被开发出来，可以快速高效地获得 C3-或 O-烷基化的 4-羟基香豆素。区域选择性可以通过改变重氮底物的电子性质来确定，特别是那些带有甲硫基的底物。