(S)-trans-N-<1-<3-tert-Butyldiphenylsilyloxypropyl>-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl>phthalimide | 139033-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-trans-N-<1-<3-tert-Butyldiphenylsilyloxypropyl>-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl>phthalimide
• 英文别名: 2-[(E,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-trimethylsilyloct-5-en-7-yn-4-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 139033-10-6
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₃Si₂
• 分子量: 579.886
• InChiKey: OGMJHZZSXXAGMO-UXIUWMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trans-N-<1-<3-tert-Butyldiphenylsilyloxypropyl>-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl>phthalimide 在 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-(S)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-trimethylsilanyl-oct-5-en-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  （S）-反式-γ-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-醇9（由乙缩醛3生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-反式-g；-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）1。所述pentadiynylic醚的新颖氢化物还原3到反式-enyne 5报告和讨论。

  DOI：

  10.1039/p19910003307
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4R)-<(1R)-1-(3-tert-Butyldiphenylsilyloxypropyl)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyloxy>pentan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 (S)-trans-N-<1-<3-tert-Butyldiphenylsilyloxypropyl>-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  （S）-反式-γ-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-醇9（由乙缩醛3生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-反式-g；-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）1。所述pentadiynylic醚的新颖氢化物还原3到反式-enyne 5报告和讨论。

  DOI：

  10.1039/p19910003307

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA) and (S)-trans-γ-butenynyl GABA
  作者：Alethea B. Tabor、Andrew B. Holmes、Raymond Baker

  DOI：10.1039/c39890001025

  日期：——

  The enantioselective syntheses of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA)(1) and the (E)-butenynyl analogue (2) by phthalimide displacement of the homochiral prop-2-ynylic alcohols (6) and (11)[generated from the acetals (3) and (9), respectively], are reported.

  （S）-γ-乙炔γ-氨基丁酸（GABA）（1）和（E）-丁炔基类似物（2）的对映选择性合成，通过邻苯二甲酰亚胺置换同型手性-2-丙炔醇（6）和（11）。）[分别从缩醛（3）和（9）产生]。
• TABOR, ALETHEA B.;HOLMES, ANDREW B.;BAKER, RAYMOND, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. ,(1989) N5, C. 1025-1027
  作者：TABOR, ALETHEA B.、HOLMES, ANDREW B.、BAKER, RAYMOND

  DOI：——

  日期：——