methyl 5,8-anhydro-2,3,4-trideoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enoate | 1166909-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,8-anhydro-2,3,4-trideoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enoate
• CAS: 1166909-66-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: WAUHAIPCXPXBQM-IAKXSBPPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,8-anhydro-2,3,4-trideoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到5,8-anhydro-2,3,4-trideoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach to C-Glycosyl-D- and L-Alanines

  摘要：

  C-糖基-(S)-和(R)-丙氨酸 12a 和 12b 是由已知的 β-C 糖苷 1 合成的。氮功能是通过烯丙基硫氰酸盐 7 的氮-克莱森重排引入的，而烯丙基硫氰酸盐 7 是由相应的醇 6 生成的。通过对中间体 3(S)-isothiocyanato-D-glycero-D-galacto-decose 8a 进行 X 射线衍射分析，确定了新生成的手性碳中心（C-3）的绝对构型。

  DOI：

  10.3390/molecules13123171
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octose 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到methyl 5,8-anhydro-2,3,4-trideoxy-6,7:9,10-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-dec-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach to C-Glycosyl-D- and L-Alanines

  摘要：

  C-糖基-(S)-和(R)-丙氨酸 12a 和 12b 是由已知的 β-C 糖苷 1 合成的。氮功能是通过烯丙基硫氰酸盐 7 的氮-克莱森重排引入的，而烯丙基硫氰酸盐 7 是由相应的醇 6 生成的。通过对中间体 3(S)-isothiocyanato-D-glycero-D-galacto-decose 8a 进行 X 射线衍射分析，确定了新生成的手性碳中心（C-3）的绝对构型。

  DOI：

  10.3390/molecules13123171