| 1384331-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1384331-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: DPKBWVKCOYJOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 在 六氟异丙醇 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到Methyl 5-(4-methylphenyl)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-3-(pyridin-2-ylsulfonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed N-(2-pyridyl)sulfonyl-directed C(sp³)–H γ-arylation of amino acid derivatives

  摘要：

  描述了一种直接的Pd催化γ-芳基化反应，适用于带有可去除的N-(2-吡啶基)磺酰指向基团的氨基酸酯。多种N-(2-吡啶基)磺酰胺氨基酸衍生物，包括α-四取代氨基酸和β-氨基酸底物，在Pd(OAc)2的存在下与碘芳烃反应，生成合成有用产率的γ-芳基化产品。提出了一种前所未有的远程C(sp3)–H芳基化反应，用于二肽，展示了该方法与肽键存在的兼容性。该过程在Cα中心不发生外消旋化，并且辅助控制基团可以很方便地在氨基酸骨架中安装和去除。分离并表征出一种双金属PdII γ-金属化复合物，显示了(2-吡啶基)磺酰单元所发挥的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c2sc21162a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Amines via γ-C(sp³)–H Activation: Late-Stage Diversification of Amino Acids and Peptides
  作者：Elier Hernando、Julia Villalva、Ángel Manu Martínez、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acscatal.6b01987

  日期：2016.10.7

  The selective γ-C(sp3)–H carbonylation of N-(2-pyridyl)sulfonyl (N-SO2Py)-protected amines has been accomplished by using palladium catalysis and Mo(CO)6 as carbonyl source. The reaction provides a powerful approach for derivatization of amine-based moieties, including amino acids, into richly functionalized γ-lactams. Not only methyl groups, but also methylene C–H bonds of cyclopropanes and conformationally

  N-（2-吡啶基）磺酰基（N -SO 2 Py）保护的胺的选择性γ-C（sp 3）-H羰基化反应已通过钯催化和Mo（CO）6为羰基来源完成。该反应为将胺基部分（包括氨基酸）衍生为功能丰富的γ-内酰胺提供了有力方法。不仅可以活化环丙烷的甲基，而且可以活化环丙烷的亚甲基CH键和构象偏向的分子，以提供环稠合的γ-内酰胺衍生物。该羰基化方案也适用于更复杂的多功能分子（例如二肽和三肽）的后期多样化，证明了N -SO的关键作用2 Py作为指导基团，具有超越其他固有底物协调元素的能力。除了为处理危险的CO气体的困难提供有吸引力的解决方案之外，使用Mo（CO）6作为亚化学计量的量（0.33当量）的空气稳定的CO固体源也可通过防止Pd II分解来确保其催化活性。或通过将Pd II还原为Pd 0或金属配位球饱和而在过量CO下失活。实际上，当反应在CO气氛（1个大气压）或存在增加量的Mo（CO）6的情况下进行时