[4-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-carbonyl)piperazin-1-yl]acetic acid acetoxymethyl ester | 861712-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-carbonyl)piperazin-1-yl]acetic acid acetoxymethyl ester
• CAS: 861712-13-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₃O₆
• 分子量: 384.453
• InChiKey: LPCGTRCNCQIQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-carbonyl)piperazin-1-yl]acetic acid acetoxymethyl ester 在 penicillin G 、 链霉素 bicarbonate buffered RPMI 1640 medium 、 Jurkat lymphocytes 、 Pluronic F-127 surfactant 作用下， 反应 1.17h， 生成 [4-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-carbonyl)piperazin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological testing of aminoxyls designed for long-term retention by living cells

  摘要：

  由于最近在电子顺磁共振（EPR）成像方法学上的进展，现在有可能实时追踪和体内成像那些已被标记氨基氧自由基探针的细胞。我们之前报道过活细胞可以通过被动孵育相应乙酰氧甲基（AM）酯[2]来积累3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷氧基[1]到高水平（毫摩尔）的细胞内浓度。在本研究中，我们展示在生理条件下氨基氧[1]会通过一种有机阴离子转运机制迅速被细胞排出，导致其在细胞内的指数寿命（t1/e或τ）在37°C时仅为9.84分钟。通过连续的合理结构改造，我们得到了(2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基-3-基甲基)胺-N,N-二乙酸[10]，这种物质细胞仍能积累至高细胞内浓度，但在细胞内的指数寿命τ = 114分钟，能很好地被细胞长时间保留，即使在5小时后仍预计有14%的保留。这些结果表明，利用EPR成像对积累了高水平氨基氧的细胞群进行体内追踪应该是可行的。

  DOI：

  10.1039/b415586f
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酰亚胺基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基-3-羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [4-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-carbonyl)piperazin-1-yl]acetic acid acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological testing of aminoxyls designed for long-term retention by living cells

  摘要：

  由于最近在电子顺磁共振（EPR）成像方法学上的进展，现在有可能实时追踪和体内成像那些已被标记氨基氧自由基探针的细胞。我们之前报道过活细胞可以通过被动孵育相应乙酰氧甲基（AM）酯[2]来积累3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷氧基[1]到高水平（毫摩尔）的细胞内浓度。在本研究中，我们展示在生理条件下氨基氧[1]会通过一种有机阴离子转运机制迅速被细胞排出，导致其在细胞内的指数寿命（t1/e或τ）在37°C时仅为9.84分钟。通过连续的合理结构改造，我们得到了(2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基-3-基甲基)胺-N,N-二乙酸[10]，这种物质细胞仍能积累至高细胞内浓度，但在细胞内的指数寿命τ = 114分钟，能很好地被细胞长时间保留，即使在5小时后仍预计有14%的保留。这些结果表明，利用EPR成像对积累了高水平氨基氧的细胞群进行体内追踪应该是可行的。

  DOI：

  10.1039/b415586f