4-benzyloxy-2-chlorobutanoyl chloride | 768401-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-chlorobutanoyl chloride
• 英文别名: 2-Chloro-4-phenylmethoxybutanoyl chloride
• CAS: 768401-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 247.121
• InChiKey: FGSRUJXECBNQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazol-3(2H)-carboxylate 、 4-benzyloxy-2-chlorobutanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到tert-butyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-(2-benzyloxyethyl)-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-chlorobutanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-benzyloxy-2-chlorobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085