(S)-1-(dodecylamino)-N,N,N-trimethyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium iodide | 339286-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(dodecylamino)-N,N,N-trimethyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium iodide
• CAS: 339286-16-7
• 化学式: C₂₄H₄₃N₂O*I
• 分子量: 502.523
• InChiKey: RUMOQBAPAOSYSB-BQAIUKQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(dodecylamino)-N,N,N-trimethyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium iodide 在 Amberlite Ira-400 chloride ion exchange resin 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Refining hydrogelator design: soft materials with improved gelation ability, biocompatibility and matrix for in situ synthesis of specific shaped GNP

  摘要：

  尽管新型超分子凝胶的发展持续激增，但凝胶剂结构的预测仍然难以捉摸。同样迫切的是整合现有凝胶剂清单，并设计方法使凝胶具有功能性。在本研究中，基于L-苯丙氨酸的不良（C-16）或非凝胶化（C-12尾部）的两性分子，通过简单地在烷基尾部末端引入N端保护的氨基酸/二肽，转化为优秀的凝胶剂。与未修饰的相应烷基尾部相比，在两性分子尾部引入氨基酸/二肽后，凝胶化效率提高了6倍以上。有趣的是，尾部带有叔丁氧羰基（Boc）保护氨基酸的两性分子比尾部带有芳香性Fmoc（N-芴基-9-甲氧羰基）保护基的两性分子具有更好的凝胶化能力。光谱学研究（XRD和FTIR）揭示，尾部的修饰迫使两性分子采取与前身（烷基尾部凝胶剂，C-16）不同的自组装途径。例如，在尾部具有二肽的两性分子中，通过分子间的反平行排列形成β-折叠结构，显著改善了其凝胶化能力。最重要的是，这些尾部修饰的两性分子能够在新型软材料中，无需任何外部还原剂的帮助，实现特定形状金纳米颗粒（GNPs）的原位合成。水凝胶的生物相容性对其丰富的生物医学功能也至关重要。MTT assay显示，与尾部没有氨基酸的两性分子相比，尾部修饰的水凝胶剂对哺乳动物细胞的生物相容性有了显著提高。

  DOI：

  10.1039/c1sm05608e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-dodecyl-3-phenylpropanamide 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(dodecylamino)-N,N,N-trimethyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  Refining hydrogelator design: soft materials with improved gelation ability, biocompatibility and matrix for in situ synthesis of specific shaped GNP

  摘要：

  尽管新型超分子凝胶的发展持续激增，但凝胶剂结构的预测仍然难以捉摸。同样迫切的是整合现有凝胶剂清单，并设计方法使凝胶具有功能性。在本研究中，基于L-苯丙氨酸的不良（C-16）或非凝胶化（C-12尾部）的两性分子，通过简单地在烷基尾部末端引入N端保护的氨基酸/二肽，转化为优秀的凝胶剂。与未修饰的相应烷基尾部相比，在两性分子尾部引入氨基酸/二肽后，凝胶化效率提高了6倍以上。有趣的是，尾部带有叔丁氧羰基（Boc）保护氨基酸的两性分子比尾部带有芳香性Fmoc（N-芴基-9-甲氧羰基）保护基的两性分子具有更好的凝胶化能力。光谱学研究（XRD和FTIR）揭示，尾部的修饰迫使两性分子采取与前身（烷基尾部凝胶剂，C-16）不同的自组装途径。例如，在尾部具有二肽的两性分子中，通过分子间的反平行排列形成β-折叠结构，显著改善了其凝胶化能力。最重要的是，这些尾部修饰的两性分子能够在新型软材料中，无需任何外部还原剂的帮助，实现特定形状金纳米颗粒（GNPs）的原位合成。水凝胶的生物相容性对其丰富的生物医学功能也至关重要。MTT assay显示，与尾部没有氨基酸的两性分子相比，尾部修饰的水凝胶剂对哺乳动物细胞的生物相容性有了显著提高。

  DOI：

  10.1039/c1sm05608e