2-Azetidinone, 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(1-methylethenyl)-, trans- | 104127-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Azetidinone, 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(1-methylethenyl)-, trans-
• 英文别名: 4-<(2',2'-dimethoxy)ethyl>-3-(2'-propenyl)azetidin-2-one
• CAS: 104127-59-5；104127-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: LVIOANSGOFLIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azetidinone, 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(1-methylethenyl)-, trans- 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到trans-3-acetyl-4-<(2',2'-dimethoxy)ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过中间体π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成β-内酰胺类抗生素（+）-硫霉素

  摘要：

  通过使E -1,2-环氧-2-甲基-6,6-二甲氧基己-3--3-烯（5）与配位不饱和羰基铁反应生成的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7）与苄胺通过类S N '机理生成内酰胺配合物（8）。用Ce（IV）氧化该络合物得到顺式-3-异丙烯基-4-[（2'，2'-角（9）），将其化学修饰成反式-3-（1'-羟乙基）-4-[（ 2'，2-二甲氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（13），先前曾用于合成抗生素硫霉素的关键中间体，与（S）-（-）-α-甲基苄基胺提供了非对映异构体内酰胺铁配合物的可分离混合物（16和17）。这些复合物可以单独转化为相应的旋光性β-内酰胺衍生物（27和28），因此，它们是合成天然（+）-硫霉素或非天然（-）-硫霉素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91426-7
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-hex-3t-en-2-one 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-Azetidinone, 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(1-methylethenyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  通过中间体π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成β-内酰胺类抗生素（+）-硫霉素

  摘要：

  通过使E -1,2-环氧-2-甲基-6,6-二甲氧基己-3--3-烯（5）与配位不饱和羰基铁反应生成的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7）与苄胺通过类S N '机理生成内酰胺配合物（8）。用Ce（IV）氧化该络合物得到顺式-3-异丙烯基-4-[（2'，2'-角（9）），将其化学修饰成反式-3-（1'-羟乙基）-4-[（ 2'，2-二甲氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（13），先前曾用于合成抗生素硫霉素的关键中间体，与（S）-（-）-α-甲基苄基胺提供了非对映异构体内酰胺铁配合物的可分离混合物（16和17）。这些复合物可以单独转化为相应的旋光性β-内酰胺衍生物（27和28），因此，它们是合成天然（+）-硫霉素或非天然（-）-硫霉素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91426-7