已经研究了由有机
硼烷生成1-
溴和1-
氯烷基的现象。在氢化
硼化过程中发生的部分脱卤作用阻碍了涉及卤代烯烃的氢化
硼化的直接方法。开发了一种间接方法,该方法涉及通过将B-烷基
儿茶酚硼烷与二
氯甲基锂同源化来生成B-(1-
氯烷基)
儿茶酚硼烷。作为一锅法,已经进行了涉及
硼氢化反应,Matteson同源化和自由基烯丙基化过程的反应序列,该过程利用了有机
硼物质的三种不同的反应性。从
苯乙烯衍
生物开始,可以制备B-(1-
氯-2-芳基丙基)
儿茶酚硼烷是1-
氯-2-芳基丙基基团的优异前体。根据对映选择性加氢
硼化-均化-环化反应,然后
水解-内酯化的两步顺序,开发了一种由对
氯苯乙烯合成旋光性α-亚甲基-γ-内酯的简洁方法。