(S)-3-((benzyloxy)methyl)-7-(furan-2-yl)-1-methyl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one | 1386995-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((benzyloxy)methyl)-7-(furan-2-yl)-1-methyl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: (2S)-5-(furan-2-yl)-4-methyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2,7-dihydro-1,4-diazepin-3-one
• CAS: 1386995-66-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 497.529
• InChiKey: AWQPGDNHTWXQJL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((benzyloxy)methyl)-7-(furan-2-yl)-1-methyl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到(S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-methyl-7-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-2-(N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl)-4-nitrophenylsulfonamido)-N-methylpropanamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(S)-3-((benzyloxy)methyl)-7-(furan-2-yl)-1-methyl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f