(+/-)-S-methyl-S-phenyl-N-(trifluoromethylsulfonyl)sulfoximine | 169394-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-S-methyl-S-phenyl-N-(trifluoromethylsulfonyl)sulfoximine
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)methanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)methanesulfonamide
• CAS: 169394-00-7
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃S₂
• 分子量: 287.284
• InChiKey: KZGAAUKUDVDXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  333.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-S-methyl-S-phenyl-N-(trifluoromethylsulfonyl)sulfoximine 在 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 N-Trifluoromethylsulfonyl(trifluoromethylsulfonylmethylene)phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Garlyauskaite; Bisskii; Yagupol'skii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1117 - 1121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基磺酰氟 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(+/-)-S-methyl-S-phenyl-N-(trifluoromethylsulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Garlyauskaite; Bisskii; Yagupol'skii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1117 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of sulfoximine-activated trienes
  作者：Donald Craig、Neil J. Geach、Christopher J. Pearson、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00267-c

  日期：1995.5

  A series of N-substituted sulfoximidoyl-1,6,8-nonatrienes and 1,7,9-decatrienes were synthesised and subjected to thermal intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions to give diastereomeric mixtures of substituted bicyclo[4.3.0]nonanes and -[4.4.0]decanes. The reactions showed varying selectivities. Endo/exo selectivity was interpreted in terms of a combination of steric factors and the asynchronous

  合成了一系列的N-取代的亚磺酰亚胺基-1,6,8-壬烯和1,7,9-癸二烯，并进行热分子内Diels-Alder（IMDA）反应，得到取代的双环[4.3.0]壬烷的非对映异构体混合物和-[4.4.0]癸烷。反应显示出不同的选择性。内/外选择性是根据空间因素和环加成反应的异步性质的组合来解释的。通过考虑二烯在构象扩展的乙烯基亚砜亚胺二烯亲和体的较少受阻面上的进攻，可以合理化非对面选择性。
• Imination of Sulfides and Sulfoxides with Sulfonylimino-λ3-Bromane under Mild, Metal-Free Conditions
  作者：Masahito Ochiai、Masao Naito、Kazunori Miyamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1002/chem.201000759

  日期：2010.8.2

  Exposure of sulfides and sulfoxides to trifluoromethanesulfonylimino(aryl)‐λ3‐bromane in dichloromethane at 0 °C results in a facile transfer of the sulfonylimino group to sulfur atoms and affords N‐triflylsulfilimines and ‐sulfoximines in high yields under transition‐metal‐free conditions. Imination of (R)‐methyl p‐tolyl sulfoxide proceeded with predominant retention of configuration at the stereogenic

  硫化物和亚砜的暴露于trifluoromethanesulfonylimino（芳基）-λ 3 -bromane在二氯甲烷中在0℃下导致磺酰基的容易转移到硫原子和得到Ñ -triflylsulfilimines和- -自由过渡金属下以高产率亚磺酰亚胺情况。（R）-甲基对甲苯基亚砜的胺化主要在构型硫中心保留构型。Hammett图提供了对位的-0.58的ρ值-取代的硫代苯甲醚和-0.49等价的亚砜，这表明过渡态的硫化物和亚砜的硫原子上会积累正电荷。计算表明在磺酰-λ的带负电荷的氮原子的双分子亲核取代机理3 -bromane，它涉及一硫化物的从相反侧与溴（III）进攻。
• Asymmetric Decarboxylative Claisen Rearrangement Reactions of Sulfoximine-Substituted Allylic Tosylacetic Esters
  作者：Donald Craig、Fabienne Grellepois、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/jo050747d

  日期：2005.8.1

  Allylic acetate esters containing a variety of N-arylsulfonyl sulfoximines on the acetyl residue have been prepared and submitted to the decarboxylative Claisen rearrangement reaction. Rearranged products were isolated in generally good yields, and diastereoselectivities up to 82:18 have been obtained. The N-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-S-phenyl sulfoximine moiety gave the best selectivity. The

  已经制备了在乙酰基残基上含有多种N-芳基磺酰基磺酰亚胺亚胺的烯丙基乙酸酯，并将其进行脱羧化克莱森重排反应。重排的产物通常以良好的产率分离，并且已经获得了高达82:18的非对映选择性。所述ñ - （2,4,6- triisopropylphenylsulfonyl） -小号-苯基亚磺酰亚胺部分，得到最好的选择性。通过X射线晶体学确定主要异构体的立体化学。提出了解释重排的立体化学过程的模型。
• Oxidation of <i>N</i>-trifluoromethylthio sulfoximines using NaOCl·5H₂O
  作者：Žan Testen、Marjan Jereb

  DOI：10.1039/d3ob02033a

  日期：——

  excess of oxidant under environmentally friendly conditions in EtOAc for 16 h at room temperature. Noteworthy distinctions of this transformation are the simplicity, high selectivity, energy and cost efficiency, minimal amounts of non-hazardous waste, isolation of most of the products without the additional need for chromatographic purification, and simple scalability to gram reactions without deterioration

  N-三氟甲硫基亚砜亚胺是具有生物学意义的化合物，但对其潜力仍知之甚少。当使用五水次氯酸钠(NaOCl·5H 2 O)作为绿色且相对未开发的试剂时， N-三氟甲硫基亚砜亚胺的氧化导致其相应的亚砜衍生物成为一类新的化合物。在环境友好的条件下，使用少量过量的氧化剂，在 EtOAc 中，在室温下，反应进行 16 小时。这种转化的显着特点是简单、高选择性、能源和成本效率、最少量的无害废物、无需额外的色谱纯化即可分离大多数产物，以及简单地可扩展至克反应而不降低产率。该反应表现出优异的绿色化学指标，具有高原子经济性（82.0％）、实际原子经济性（79.5％）、反应质量效率（79.7％）、 E因子（16.48）和非常高的EcoScale得分（84.5）。竞争性实验表明，富电子底物比贫电子底物更具反应性。此外， N-三氟甲基硫亚基亚砜亚胺的铃木-宫浦官能化可以根据条件实现，从而产生带有或不带有引入的亚砜部分的偶联产物。