(6aR,7R,10aS)-2-iodo-7,9-dimethyl-1-propyl-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-i]indole-3,6,8(5H)-trione | 1413432-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aR,7R,10aS)-2-iodo-7,9-dimethyl-1-propyl-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-i]indole-3,6,8(5H)-trione
• 英文别名: (6aR,7R,10aS)-2-iodo-7,9-dimethyl-1-propyl-6a,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-i]indole-3,6,8-trione
• CAS: 1413432-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₃
• 分子量: 399.228
• InChiKey: RZMQSTHOEOGTTF-RCAYSMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodo-7,9-dimethyl-2,8-dioxo-4-propyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-1-yl)acetaldehyde 在 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(6aR,7R,10aS)-2-iodo-7,9-dimethyl-1-propyl-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-i]indole-3,6,8(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective and Enantioselective Desymmetrization of α-Substituted Cyclohexadienones via Intramolecular Stetter Reaction

  摘要：

  Highly diastereoselective and enantioselective desymmetrization of alpha-substituted cyclohexadienones via NHC-catalyzed intramolecular Stetter reaction was realized. Amino-indanol derived triazolium salt bearing a C6F5 group was found to be the optimal catalyst precursor in the intramolecular Stetter reaction furnishing tricyclic products bearing multi-stereocenters in up to 96% yield and >99% ee.

  DOI：

  10.1021/jo3022555