(2R,3R)-2,3-diamino-5-methylhexanoic acid hydrochloride | 1048676-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diamino-5-methylhexanoic acid hydrochloride
• CAS: 1048676-59-0
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 196.677
• InChiKey: VGNJAKCUTYCVCV-KGZKBUQUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diamino-5-methylhexanoic acid hydrochloride 在 dowex 50Wx₈ 作用下， 以48 mg的产率得到(2R,3R)-2,3-diamino-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙与N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基烯酮的立体选择性、[2+2]环加成反应

  摘要：

  衍生自 (2R,5R)-1-氨基-2,5-二甲基吡咯烷的脂肪族腙与 N-苄基-N-（苄氧羰基）氨基乙烯酮发生 Staudinger 样 [2+2] 环加成反应，得到相应的 β-内酰胺当 iPr2EtN 用作碱时，产率良好。反应在所有情况下都以极好的立体控制进行，以提供具有 (3R) 构型的唯一产物。观察到温度对顺式/反式选择性产生强烈影响，在大多数情况下，只需分别在 80 °C 或室温下进行反应，即可获得单反式或顺式环加合物。其他实验支持观察到的立体化学是两性离子中间体中 C=N 异构化的结果的假设，这是通过亲核加成 - 旋转 - 消除机制发生的，该机制受反应介质中存在的亲核试剂的影响。通过 N-N 键的氧化裂解释放二烷基氨基，可提供有价值的化合物，例如 α,β-二氨基酸和单内酰胺抗生素（例如氨曲南和角豆酰胺）的氮杂环丁酮核心。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800194
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3R,4R)-3-amino-4-isobutylazetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diamino-5-methylhexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙与N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基烯酮的立体选择性、[2+2]环加成反应

  摘要：

  衍生自 (2R,5R)-1-氨基-2,5-二甲基吡咯烷的脂肪族腙与 N-苄基-N-（苄氧羰基）氨基乙烯酮发生 Staudinger 样 [2+2] 环加成反应，得到相应的 β-内酰胺当 iPr2EtN 用作碱时，产率良好。反应在所有情况下都以极好的立体控制进行，以提供具有 (3R) 构型的唯一产物。观察到温度对顺式/反式选择性产生强烈影响，在大多数情况下，只需分别在 80 °C 或室温下进行反应，即可获得单反式或顺式环加合物。其他实验支持观察到的立体化学是两性离子中间体中 C=N 异构化的结果的假设，这是通过亲核加成 - 旋转 - 消除机制发生的，该机制受反应介质中存在的亲核试剂的影响。通过 N-N 键的氧化裂解释放二烷基氨基，可提供有价值的化合物，例如 α,β-二氨基酸和单内酰胺抗生素（例如氨曲南和角豆酰胺）的氮杂环丁酮核心。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800194