2-[[4-(2,2-Dicyanoethenyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methylidene]propanedinitrile | 1311284-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[4-(2,2-Dicyanoethenyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1311284-40-8
• 化学式: C₁₄H₂F₄N₄
• 分子量: 302.19
• InChiKey: MADHCONRJNAUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(2,2-Dicyanoethenyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methylidene]propanedinitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3Z,3'Z)-4,4'-(2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylene)bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-butadiene-1,1,4-tricarbonitrile}
  参考文献：
  名称：

  在链增长步骤中通过推挽发色团的形成形成规则的无环和大环[AB]低聚物

  摘要：

  缺电子的（2,2-二氰基乙烯基）苯（DCVB）或（1,2,2-三氰基乙烯基）苯（TCVB）衍生物与ñ，ñ研究了二甲基苯胺基（DMA）取代的乙炔。检查了这些转化的氰基丁二烯产物的结构特征，并测量了所选CA–CR反应的速率。发现利用五氟化TCVB和DCVB的反应速率常数比未取代的类似物的速率常数大一到两个数量级。对包含两个反应性2,2-氰基乙烯基或4-乙炔基丙氨酸位点的底物进行了多个连续的CA-CR反应。选择1,4-双（2,2-二氰基乙烯基）-2,3,5,6-四氟苯和1,4-双[（4'-二己基氨基）苯基乙炔基]苯作为合适的反应性单体，可合成规则的[ AB]低聚物，其中推拉生色团在链增长步骤中形成。分离出两种类型的低聚物：大环[AB]Ñ和开链B [AB] Ñ低聚物，具有Ñ ≤4。

  DOI：

  10.1002/chem.201003672
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 四氟对苯二甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-[[4-(2,2-Dicyanoethenyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  在链增长步骤中通过推挽发色团的形成形成规则的无环和大环[AB]低聚物

  摘要：

  缺电子的（2,2-二氰基乙烯基）苯（DCVB）或（1,2,2-三氰基乙烯基）苯（TCVB）衍生物与ñ，ñ研究了二甲基苯胺基（DMA）取代的乙炔。检查了这些转化的氰基丁二烯产物的结构特征，并测量了所选CA–CR反应的速率。发现利用五氟化TCVB和DCVB的反应速率常数比未取代的类似物的速率常数大一到两个数量级。对包含两个反应性2,2-氰基乙烯基或4-乙炔基丙氨酸位点的底物进行了多个连续的CA-CR反应。选择1,4-双（2,2-二氰基乙烯基）-2,3,5,6-四氟苯和1,4-双[（4'-二己基氨基）苯基乙炔基]苯作为合适的反应性单体，可合成规则的[ AB]低聚物，其中推拉生色团在链增长步骤中形成。分离出两种类型的低聚物：大环[AB]Ñ和开链B [AB] Ñ低聚物，具有Ñ ≤4。

  DOI：

  10.1002/chem.201003672

文献信息

• Synthesis of<i>trans-</i>A₂B₂- and<i>trans</i>-A₂BC-Porphyrins with Polar 4′-(Dimethylamino)tolan-4-yl Substituents, and a Screening Protocol for Vapor-Phase Deposition on Metal Surfaces
  作者：Mariza N. Alberti、Sylwia Nowakowska、Manolis D. Tzirakis、Jan Nowakowski、Petra Fesser、W. Bernd Schweizer、Aneliia Shchyrba、Carlo Thilgen、Thomas A. Jung、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201402634

  日期：2014.9

  The role of polar 4-[p-(dimethylamino) phenylethynyl] phenyl substituents, with a calculated dipole moment of 3.35 Debye, in the self-assembly of trans-A(2)B(2)- and A(2)BC-substituted porphyrins was explored in the solid state by X-ray crystallography, and on an Au(111) surface by scanning tunneling microscopy (STM). Our results demonstrate that the dipolar character of these substituents blocks the

  极性 4-[p-(二甲氨基) 苯基乙炔基] 苯基取代基的作用，计算的偶极矩为 3.35 德拜，在反式 A(2)B(2)- 和 A(2)BC- 的自组装中通过 X 射线晶体学在固态下探索了取代的卟啉，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 在 Au(111) 表面上探索了取代卟啉。我们的结果表明，这些取代基的偶极特性阻止了卟啉在低覆盖率下二维自组装成 Au(111) 上更大的有序域，而反平行偶极-偶极相互作用控制了晶体中的分子排序。STM 分析揭示了前手性构建块的构象和吸附的位点选择性的适应性。我们提出了测试高分子量化合物（如卟啉）适用性的通用方案，通过在超高真空 (UHV) 中升华沉积在表面。该协议将化学分析的经典方法与典型的表面科学技术相结合。