NaSe-p-CH3C6H4 | 37849-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NaSe-p-CH3C6H4
• 英文别名: (4-Methylphenyl)selanylsodium
• CAS: 37849-35-7
• 化学式: C₇H₇Se*Na
• 分子量: 193.082
• InChiKey: VIOLHVBCWFUFCT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NaSe-p-CH3C6H4 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-methyl-2H-selenochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocoumarins Are Selective Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors with Cytotoxic Effects against Cancer Cells Lines

  摘要：

  We have synthesized a new series of coumarin-based compounds demonstrating high selectivity and potent effects with low nanomolar affinity against the tumor associated carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA IX and XII. A number of these compounds were evaluated ex vivo against human prostate (PC3) and breast (MDA-MB-231) cancer cell lines. Compounds 4b and 15 revealed effective cytotoxic effects after 48 h of incubation in both normoxic and hypoxic conditions with PC3 cancer cell line. However, compound 3 showed selective cytotoxic effects against MDA-MB-231 in hypoxic condition. These results may be of particular importance for the choice of future drug candidates targeting hypoxic tumors and metastases, considering the fact that a selective carbonic anhydrase CA IX inhibitor (SLC-0111) is presently in phase II clinical trials.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00362
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 亚硝酸乙酯 、 potassium selenocyanate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 NaSe-p-CH3C6H4
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED SYNTHESIS OF PHENYLSELENOGLYCOLIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940409355388

文献信息

• Discovery of new 2, 5-disubstituted 1,3-selenazoles as selective human carbonic anhydrase IX inhibitors with potent anti-tumor activity
  作者：Andrea Angeli、Elena Trallori、Marta Ferraroni、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.096

  日期：2018.9

  range, and were evaluated for their effects on cell viability against the human prostate (PC3) and breast (MDA-MB-231) cancer cell lines, showing effective anti-tumor activity. These selenazoles are interesting leads for the development of new, isoform-selective CA IX inhibitors.

  合成了一系列双取代的硒唑衍生物，并将其评估为抗人（h）亚型hCA I，II，IV，VA，VB和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，涉及多种疾病，包括青光眼，色素性视网膜炎，癫痫，关节炎和肿瘤。所研究的化合物表现出对肿瘤相关跨膜HCA IX强效抑制，其中K我S IN亚纳摩尔-低纳摩尔范围，并评价它们对针对人前列腺癌（PC3）和乳腺癌（MDA-MB-细胞生存力的影响231）癌细胞系，表现出有效的抗肿瘤活性。这些亚硒唑是开发新的，对异构体有选择性的CA IX抑制剂的有趣线索。
• <i>Se</i>-Aryl Alkane- or Arenecarboselenothioates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Shinzi Kato、Eiji Yasui、Kiyomitsu Terashima、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3931

  日期：1988.11

  A series of Se-aryl carboselenothioates 3 (RCSSeAr, R=alkyl, aryl) were synthesized and characterized from the reaction of bis(thioacyl) sulfides 1 with sodium areneselenolates. The thionselenolesters 3 are stable (liquid or crystals) both thermally and to moisture. Reactions of 3 with aliphatic primary and secondary amines gave the corresponding ammonium carbodithioates 8 together with diphenyl diselenide

  通过双（硫代酰基）硫化物 1 与芳烃烯醇钠的反应，合成并表征了一系列 Se-芳基碳硒硫酸酯 3（RCSSeAr，R=烷基，芳基）。硫代硒醇酯3对热和湿气都是稳定的（液体或晶体）。3 与脂肪族伯胺和仲胺反应得到相应的二硫代碳化铵 8 和联苯二硒化物 7。相反，用芳香胺或醇钠处理得到相应的硫代酰胺或 O-烷基或 O-芳基硫酯，收率良好。3 用间氯过苯甲酸氧化得到相应的硫化物 12 [RCS(O)SeAr] 和酰基芳基硒硫化物 13 [RCOSSeAr]，它们是通过将 ass 基团重排为硫代羰基硫原子而形成的。
• Organische Photochemie
  作者：Klaus Praefcke、Ursula Schulze

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83485-3

  日期：1980.1

  We report the synthesis of the pharmaceutically interesting 5H-[1]benzoselenino[2,3-b]pyridine ring system by UV irradiation of 2-substituted Se-(4-methyl)phenyl selenonicotinates via selenolester—seleninone-transformation or intramolecular photo-Friedel—Crafts-reaction, respectively.

  我们报告了通过硒代硒酸酯-硒代酮转化或分子内的光，对2-取代的Se-（4-甲基）苯基硒代磺酸盐进行紫外线照射，合成了药学上有意义的5 H- [1] benzoselenino [2,3- b ]吡啶环系统-Friedel-分别进行工艺反应。
• Facile synthesis of mixed O, S or Se bearing hexasubstituted benzenes and their potential as Cu(<scp>ii</scp>) ion probe
  作者：Abhishek Kumar、Mantesh K. Yadav、Jagriti Singh、Jai Deo Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c9dt00465c

  日期：——

  route for the synthesis of unsymmetrical hexasubstituted benzenes bearing alternate heteroatoms (O, S and Se) with the formula [1,3,5-(RSeCH2)3-2,4,6-(R′ECH2)3C6] (E = O, S or Se). The synthetic protocol involves the use of an in situ generated tris(selenonium) ion followed by treatment with another nucleophile affording the targeted species in >70% yields. The unsymmetrical hexasubstituted derivatives

  本研究为合成带有[1,3,5-（RSECH 2）3 -2,4,6-（R'ECH ）的杂原子（O，S和Se）的不对称六取代苯提供了一条简便的途径2）3 C 6 ]（E = O，S或Se）。合成方案包括使用原位产生的三（硒）离子，然后用另一种亲核试剂处理，从而以> 70％的收率提供目标物种。不对称六取代衍生物是根据理化和光谱数据表征的，并在代表性案例中通过单晶X射线研究对其进行了表征。当前的工作具有重大意义，因为这些物种具有潜在的“关闭”铜化学传感器的作用。2+是一种对生物和环境至关重要的金属离子，也被具有交替的氧和硒中心的5a成功地证明了。
• Selenium and tellurium derivatives of π-cyclopentadienylnickel tri-n-butylphosphine
  作者：Masao Sato、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93520-4

  日期：1973.4

  formula π-C5H5Ni[P(n-C4H9)3]SeC6H4X (I) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, m-Cl, mCF3, and p-CH3CO) and π-C5H5Ni-[P(n-C4H9)3]TeC6H4X (II) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, and m-CF3) have been prepared and their NMR spectra recorded. Good correlations exist between the 1H chemical shifts of the π-C5H5 group and the Hammett σ-constants of X for both (I) and (II). The Hammett ϱ values were found to be

  通式的配合物π-C 5 H ^ 5的Ni [P（NC 4 H ^ 9）3 ]秒6 ħ 4 X（I）（其中X是H，p -CH 3 O，p -CH 3，p -Cl ，米-Cl，米CF 3，和p -CH 3 CO）和π-C 5 H ^ 5的Ni-[p（NC 4 H ^ 9）3 ] TEC 6 ħ 4 X（II）（其中X是H，p -CH 3已经制备了O，p- CH 3，p- Cl和m- CF 3），并记录了它们的NMR谱。良好的相关性的存在之间1的π-C h的化学位移5 ħ 5组两个（I）和X的哈米特σ常数和（II）。发现（I）和（II）的Hammett ϱ值分别为-18.7和-19.3（Hz /σ）。将这些值与类似的硫配合物获得的值进行比较。