N-(chlorosulfonyl)benzanilide | 76167-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(chlorosulfonyl)benzanilide
• 英文别名: benzoyl-phenyl-sulfamoyl chloride；Benzoyl-phenyl-sulfamoylchlorid；N-benzoyl-N-phenylsulfamoyl chloride
• CAS: 76167-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 295.746
• InChiKey: XUEPFYOJWABCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chlorosulfonyl)benzanilide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-<2-<<2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl>amino>ethyl>-3-phenylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Adrenoceptor stimulant properties of amidoalkylamino-substituted 1-aryl-2-ethanols and 1-(aryloxy)-2-propanols

  摘要：

  Parallel series of 2-[(2-amidoethyl)amino]-1-arylethanols and 1-[(2-amidoethyl)amino]-3-(aryloxy)-2-propanols have been prepared, and the compounds were tested as beta-adrenoceptor stimulants on the heart and circulation of the dog. The corresponding 2-(alkylamino)-1-arylethanols and 3-(alkylamino)-2-propanols have been tested for comparison and the structure-activity relationships (SAR) examined. The arylethanols are potent full agonists, showing selectivity for the heart relative to blood vessels, while the (aryloxy)propanols are even more cardioselective and are partial agonists. Within a narrow series of 1-[(amidoethyl)amino]-3-(4-hydroxyphenoxy)-2-propanols, careful examination of the SAR of the amide group showed that great variation in cardioselectivity and degree of agonism may be produce. From this study ICI 118587, N-[20[[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]-4-morpholinecarboxamide, was selected for its high cardioselectivity and 50% agonist properties. This compound in under clinical evaluation as a cardiac stimulant.

  DOI：

  10.1021/jm00135a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磺酰氯 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 N-(chlorosulfonyl)benzanilide
  参考文献：
  名称：

  Prevention of Diabetes in the NOD Mouse by Intra-muscular Injection of Recombinant Adeno-associated Virus Containing the Preproinsulin II Gene

  摘要：

  我们利用腺相关病毒（AAV）作为基因递送载体，构建了一种含有全长大鼠前胰岛素基因（vLP-1）的重组载体。利用已被充分描述的非肥胖糖尿病（NOD）小鼠模型，向实验组（n=10）动物肌肉注射含有胰岛素基因的 107rAAV 病毒，并与模拟注射对照组（n=10）进行比较。然后每周测量血糖（glc），持续 16 周。数据显示，14 周时，实验组有 70% 的动物出现优生（定义为 glc <200mg/dL），而对照组只有 10% 的动物出现优生（P<.05）。治疗组的平均体重高于未治疗组。在所有治疗组动物的注射部位都检测到了胰岛素 mRNA，而对照组没有检测到。组织学检查证实了胰岛的完全破坏，排除了胰岛素炎自发逆转的可能性。我们得出的结论是，在 NOD 小鼠体内注射胰岛素基因能够预防大多数治疗动物的临床 DM，最长可达 14 周。我们的实验数据表明，基因疗法可能是未来治疗 IDDM 的一种替代疗法。

  DOI：

  10.1155/edr.2001.129

文献信息

• BARLOW J. J.; MAIN B. G.; SNOW H. M., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 3, 315-322
  作者：BARLOW J. J.、 MAIN B. G.、 SNOW H. M.

  DOI：——

  日期：——