5,6,7,8-tetrafluoro-3-phenyl-4H-benzo[1,2,4]thiadiazine | 685871-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoro-3-phenyl-4H-benzo[1,2,4]thiadiazine
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrafluoro-3-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine
• CAS: 685871-98-1
• 化学式: C₁₃H₆F₄N₂S
• 分子量: 298.264
• InChiKey: WQOYIPFAYTZDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoro-3-phenyl-4H-benzo[1,2,4]thiadiazine 在 silver(II) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以96%的产率得到5,6,7,8-tetrafluoro-3-phenylbenzo[1,2,4]thiadiazinyl radical
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Theoretical Studies of Fused-Ring Persistent [1,2,4]Thiadiazinyl Radicals

  摘要：

  Five persistent radicals la-le were generated by the oxidation of 4H-[1,2,4]thiadiazines 2a-2e and studied with ESR and UV-vis spectroscopy. Three of the radicals, 1a, 1d, and 1e, were generated in high yields (>90%) using either SO2Cl2/amine in toluene or AgO/K2CO3 in a toluene/MeCN mixture. Halogenated radicals 1d and le were sufficiently stable for chromatographic isolation and vacuum sublimation. The solution stability of the fluorinated 1d was measured at t(1/2) approximate to 4 months in the absence of oxygen, and le at t(1/2) approximate to 40 min in the presence of air. The crystal and molecular structures of 1d were determined by X-ray crystallography showing columns of parallel almost evenly spaced planar heterocycles connected by infinite ...N...S... chains. Cyclic voltammetry of 1d and le shows reversible reduction waves at about 0 V and irreversible oxidations at about 1.2 V. Spectral and electrochemical properties of 1 were well reproduced by DFT methods.

  DOI：

  10.1021/jo0486746
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5,6-tetrafluoroaniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 5,6,7,8-tetrafluoro-3-phenyl-4H-benzo[1,2,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  稠环噻二嗪：苯并-，吡啶并[2,3- e ]-，吡嗪并[2,3- e ]-和四氟苯并-[1,2,4]噻二嗪的3-苯基衍生物的制备和晶体学表征

  摘要：

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035835h