(3R,4S,5R)-Boc-isostatine ethyl ester | 118171-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-Boc-isostatine ethyl ester
• 英文别名: (3S,4R,5R)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate；(3S,4S,5R)-Boc-isostatine ethyl ester；(3R,4R,5R)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate；(3R,4R,5S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate；(3S,4R,5S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate；(4S,5S)-Boc-isostatine ethyl ester
• CAS: 118171-77-0；118245-49-1；133645-49-5；133645-52-0；141394-76-5；141394-77-6；141394-78-7；141394-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: VPZGRENKXUDARB-BJEKPXQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-Boc-isostatine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到Boc-(4S,5S)-isostatine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012