D-chalcose | 99838-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: D-chalcose
• 英文别名: beta-D-Chalcose；(2R,3R,4S,6R)-4-methoxy-6-methyloxane-2,3-diol
• CAS: 99838-56-9
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: IPCYWPXJLMBEIB-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,2,5,11,11,12,12-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 D-chalcose 、 D-chalcose
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296

文献信息

• Sugar-Pirating as an Enabling Platform for the Synthesis of 4,6-Dideoxyhexoses
  作者：Yinan Zhang、Jianjun Zhang、Larissa V. Ponomareva、Zheng Cui、Steven G. Van Lanen、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/jacs.9b13766

  日期：2020.5.20

  Stereoselective 2'- and 3'-reduction of key spectinomycin-derived intermediates ena-bled facile access to all eight possible 2,3-stereoisomers of 4,6-dideoxyhexoses as well as representative 3,4,6-trideoxysugars and 3,4,6-trideoxy-3-aminohexoses. In addition, the method was applied to the synthesis of two function-alized sugars commonly associated with macrolide antibiotics - the 3-O-alkyl-4,6-dideoxysugar

  描述了一种有效的发散合成策略，它利用天然产物壮观霉素来获得独特的功能化单糖。对壮观霉素衍生的关键中间体进行立体选择性 2'- 和 3'-还原，可以轻松获得 4,6-双脱氧己糖的所有八种可能的 2,3-立体异构体以及代表性的 3,4,6-三脱氧糖和 3,4 ,6-trideoxy-3-aminohexoses。此外，该方法还用于合成两种通常与大环内酯类抗生素相关的功能化糖——3-O-烷基-4,6-二脱氧糖 D-chalose 和 3-N-烷基-3,4,6 -脱氧糖 D-脱糖胺。