5-BOC-Amino-2-chlorophenylboronic acid pinacol ester | 1080573-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-BOC-Amino-2-chlorophenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: tert-butyl N-[4-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1080573-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BClNO₄
• 分子量: 353.6
• InChiKey: KFBVAWBHPJEIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-BOC-Amino-2-chlorophenylboronic acid pinacol ester 、 2-溴吡啶 在 2-溴吡啶 作用下， 以100的产率得到tert-butyl N-[4-chloro-3-(pyridin-2-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药物GDC-0449中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物中间体合成领域，具体涉及抗肿瘤药物GDC-0449的中间体及其合成方法。其特征是：本发明以对氯苯甲酸为原料，先发生碘代反应，再在叠氮磷酸二苯酯作用下发生重排反应；然后再与偶联硼酸频哪醇酯反应；最后与2-溴吡啶发生偶联反应；脱去保护基得到GDC-0449。本发明制备方法原料便宜，反应条件温和，每步产率都比较高，总收率可达54.7％，并且适合大规模制备。

  公开号：

  CN102731373A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-chloro-3-iodophenyl)carbamate 、 联硼酸频那醇酯 在 联硼酸频那醇酯 作用下， 以90.5的产率得到5-BOC-Amino-2-chlorophenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药物GDC-0449中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物中间体合成领域，具体涉及抗肿瘤药物GDC-0449的中间体及其合成方法。其特征是：本发明以对氯苯甲酸为原料，先发生碘代反应，再在叠氮磷酸二苯酯作用下发生重排反应；然后再与偶联硼酸频哪醇酯反应；最后与2-溴吡啶发生偶联反应；脱去保护基得到GDC-0449。本发明制备方法原料便宜，反应条件温和，每步产率都比较高，总收率可达54.7％，并且适合大规模制备。

  公开号：

  CN102731373A

文献信息

• 抗肿瘤药物GDC-0449中间体的制备方法
  申请人：南京药石药物研发有限公司

  公开号：CN102731373A

  公开（公告）日：2012-10-17

  本发明涉及药物中间体合成领域，具体涉及抗肿瘤药物GDC-0449的中间体及其合成方法。其特征是：本发明以对氯苯甲酸为原料，先发生碘代反应，再在叠氮磷酸二苯酯作用下发生重排反应；然后再与偶联硼酸频哪醇酯反应；最后与2-溴吡啶发生偶联反应；脱去保护基得到GDC-0449。本发明制备方法原料便宜，反应条件温和，每步产率都比较高，总收率可达54.7％，并且适合大规模制备。
• Pyrazolo-pyridinone compounds and methods of use thereof
  申请人：Pettus Liping

  公开号：US20090012299A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of P38 map kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis, chronic obstructive pulmonary disease, pain and other inflammatory disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新化合物，可用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症和相关病症。该化合物具有通用的I式，其中A1、A2、A3、A4、B、R1、R2、R3、R4和R5的定义如下。本发明还包括制备I式化合物的中间体和方法，以及包括一种或多种I式化合物的药物组合物，用于治疗P38地图激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎、银屑病、慢性阻塞性肺疾病、疼痛和其他炎症性疾病。