(2S,3R,5R,7R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-3-hydroxy-7-methoxydodecan-1-one | 1450839-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,7R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-3-hydroxy-7-methoxydodecan-1-one
• CAS: 1450839-05-0
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₄S₂Si
• 分子量: 595.984
• InChiKey: ROFMIDBNGXUZBI-IEAFHPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-3-hydroxy-7-methoxydodecan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,5S,7R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-7-methoxydodecanal
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxydecanal 、 (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)butan-1-one 在 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到(2S,3R,5R,7R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-3-hydroxy-7-methoxydodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j