(S)-3,3-dimethyl-2-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butan-1-ol | 1449421-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-2-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 1449421-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: IWKWPYNJGUSXBI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-aminophenylamino)-3,3-dimethylbutan-1-ol 、 苯甲醛 在 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(S)-3,3-dimethyl-2-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: A room temperature copper catalyzed N-selective arylation of β-amino alcohols with iodoanilines and aryl iodides

  摘要：

  An efficient method is described for the synthesis of N-(2-aminophenyl)-2-hydroxyethylamines via a copper catalyzed N-selective arylation of beta-amino alcohols with iodoanilines. The corresponding coupling products are useful intermediates for the synthesis of a variety of N-2-hydroxyethyl-substituted benzimidazoles, benzimidazolones, and iminobenzimidazoles. We found that 2-iodoaniline only arylates certain amino alcohols but not amines lacking a hydroxyl group. We also demonstrate the arylation of sterically demanding beta-amino alcohols, such as ephedrine and prolinol with aryl iodides at room temperature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.128