(2-isopropylphenyl)zinc(II) chloride | 1165947-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-isopropylphenyl)zinc(II) chloride
• CAS: 1165947-04-5
• 化学式: C₉H₁₁ClZn
• 分子量: 220.029
• InChiKey: DQNMDBVDSZYWRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isopropylphenyl)zinc(II) chloride 在 2,4,6-trichlorophenyl chlorosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-cumenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由有机锌试剂和2,4,6-三氯苯基氯硫酸盐合成杂芳基磺酰胺

  摘要：

  描述了一种使用2,4,6-三氯苯基氯硫酸盐（TCPC）制备芳基和杂芳基磺酰胺的方法。2-吡啶基锌试剂与TCPC的反应生成2,4,6-三氯苯基（TCP）吡啶-2-磺酸盐，并且母体吡啶-2-磺酸盐显示与胺反应。较少电子富集的芳基锌和杂芳基锌试剂与TCPC反应生成磺酰氯，该磺酰氯可就地转化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01540
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异丙基苯 、 zinc(II) chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-isopropylphenyl)zinc(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  由有机锌试剂和2,4,6-三氯苯基氯硫酸盐合成杂芳基磺酰胺

  摘要：

  描述了一种使用2,4,6-三氯苯基氯硫酸盐（TCPC）制备芳基和杂芳基磺酰胺的方法。2-吡啶基锌试剂与TCPC的反应生成2,4,6-三氯苯基（TCP）吡啶-2-磺酸盐，并且母体吡啶-2-磺酸盐显示与胺反应。较少电子富集的芳基锌和杂芳基锌试剂与TCPC反应生成磺酰氯，该磺酰氯可就地转化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01540

文献信息

• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Preparation of substituted bridged indenyl and related ligands
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135596A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A process for preparing a chelating ligand of the formula (II) from a chelating ligand of the formula (I) via an sp 2 -sp 2 or sp 2 -sp 3 coupling reaction with an organometallic compound of the formula (III). wherein B is a bridging group that is bonded to L 1 and L 2 in formula (I) and to L 3 and L 4 in formula (II); L 1 is a substituted monocyclic or polycyclic ligand that comprises at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent, directly bonded to an sp 2 carbon atom of the ring structure of the ligand; L 2 is a monoanionic ligand; or L 2 may, independently, be defined as L 1 ; L 3 is the same group as L 1 , but said at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent is replaced with a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl fragment; L 4 is the same group as L 2 , though, when L 2 is defined as L 1 , L 4 may be the same as L 3 or L 1 ; R 1 is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl; M 1 is an element of group 1, 2, 12, 13 or 14 of the Periodic Table of the Elements; each X 2 , if present, is selected independently from the group consisting of halogen atoms, the hydroxyl group, alkoxy groups, aryloxy groups, mesylate, tosylate and triflate; r is 1, 2 or 3, and t is 0, 1 or 2, where r+t corresponds to the oxidation number of M 1 .

  从化学配体的公式(I)通过与公式(III)的有机金属化合物进行sp2-sp2或sp2-sp3偶联反应，制备化学配体的公式(II)的方法。其中B是一个桥联基团，与公式(I)中的L1和L2以及公式(II)中的L3和L4结合；L1是一个取代的单环或多环配体，至少包含一个氯、溴、碘或磺酸酯取代基，直接与配体的环结构的sp2碳原子键合；L2是一个单负离子配体；或者L2可以独立地被定义为L1；L3与L1相同，但所述的至少一个氯、溴、碘或磺酸酯取代基被氢化碳基、取代的氢化碳基、卤代碳基或取代的卤代碳基片段所取代；L4与L2相同，但当L2被定义为L1时，L4可以与L3或L1相同；R1是一个氢化碳基、取代的氢化碳基、卤代碳基或取代的卤代碳基；M1是元素周期表第1、2、12、13或14组的元素；每个X2，如果存在，可独立地选择自卤素原子、羟基、烷氧基、芳基氧基、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯组成的群；r为1、2或3，t为0、1或2，其中r+t对应于M1的氧化数。
• PREPARATION OF SUBSTITUTED BRIDGED INDENYL AND RELATED LIGANDS
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1971621A1

  公开（公告）日：2008-09-24
• US7910783B2
  申请人：——

  公开号：US7910783B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED BRIDGED INDENYL AND RELATED LIGANDS<br/>[FR] PREPARATION DE LIGANDS INDENYLE PONTES SUBSTITUES ET DE LIGANDS ASSOCIES
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2007070045A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  [EN] A process for preparing a chelating ligand of the formula (II) from a chelating ligand of the formula (I) via an sp²-sp² or sp²-sp³ coupling reaction with an organometallic compound of the formula (III). wherein B is a bridging group that is bonded to L¹ and L² in formula (I) and to L³ and L⁴ in formula (II); L¹ is a substituted monocyclic or polycyclic ligand that comprises at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent, directly bonded to an sp2 carbon atom of the ring structure of the ligand; L² is a monoanionic ligand; or L² may, independently, be defined as L¹; L³ is the same group as L¹, but said at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent is replaced with a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl fragment; L⁴ is the same group as L², though, when L² is defined as L¹, L⁴ may be the same as L³ or L¹; R¹ is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl; M¹ is an element of group 1, 2, 12, 13 or 14 of the Periodic Table of the Elements; each X², if present, is selected independently from the group consisting of halogen atoms, the hydroxyl group, alkoxy groups, aryloxy groups, mesylate, tosylate and triflate; r is 1, 2 or 3, and t is 0, 1 or 2, where r + t corresponds to the oxidation number of M¹.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'un ligand chélateur de formule (II) à partir d'un ligand chélateur de formule (I) par l'intermédiaire d'une réaction de couplage sp²-sp² ou sp²-sp³ avec un composé organométallique de formule (III). B représente un groupe de pontage qui est lié à L¹ et L² dans la formule (I) et à L³ et L⁴ dans la formule (II) ; L¹ représente un ligand monocyclique ou polycyclique substitué comprenant au moins un substituant de chlore, brome, iode ou sulfonate, directement lié à un atome de carbone sp² de la structure cyclique du ligand ; L² représente un ligand monoanionique ; ou L² peut, indépendamment, être défini comme L¹ ; L³ représente le même groupe que L¹, mais le substituant de chlore, brome, iode ou sulfonate est remplacé par un fragment hydrocarbyle, hydrocarbyle substitué, halocarbyle ou halocarbyle substitué ; L⁴ représente le même groupe que L², mais lorsque L² est défini comme L¹, L⁴ peut être identique à L³ ou L¹ ; R¹ représente un hydrocarbyle, hydrocarbyle substitué, halocarbyle ou halocarbyle substitué ; M¹ est un élément du groupe 1, 2, 12, 13 ou 14 de la classification périodique des éléments ; chaque X² est sélectionné le cas échéant indépendamment dans le groupe comprenant les atomes d'halogène, le groupe hydroxyle, les groupes alcoxy, les groupes aryloxy, le mésylate, le tosylate et le triflate ; r est égal à 1, 2 ou 3 et t est égal à 0, 1 ou 2, la somme de r et de t correspondant au nombre d'oxydation de M¹.