(2R,S)-methyl-1-[(R)-oxiranylmethyl] piperidine | 558479-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,S)-methyl-1-[(R)-oxiranylmethyl] piperidine
• 英文别名: 2-methyl-1-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]piperidine
• CAS: 558479-08-6
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: RHTYNAZCTYYECS-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,S)-methyl-1-[(R)-oxiranylmethyl] piperidine 在 palladium dihydroxide 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-amino-3-[(2R,S)-methylpiperidin-1-yl]-propan-(2S)-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diaminopropan-2-ol Sulfonamides as potent and selective inhibitors of the glycine transporter type 1

  摘要：

  High throughput screening led to the discovery of a novel series of 1,3-diaminopropan-2-ol sulfonarnides as selective GlyT-1 inhibitors. Structure-activity relationships of this novel series and optimisation of the initial hit that led to the identification of (2), a potent and selective GlyT-1 inhibitor, are also presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.063
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)- 间硝基苯磺酸缩水甘油酯 、 2-甲基哌啶 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,S)-methyl-1-[(R)-oxiranylmethyl] piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR GLYT1

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，其中R1至R10如规范中定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。

  公开号：

  WO2005049023A1

文献信息

• Gly1 transporter inhibitors and uses thereof in treatment of neurological and neuropsychiatric disorders
  申请人：Bloomfield Jonathon Nic

  公开号：US20050267152A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to glycine transporter inhibiting compounds of formula (I): for treating disorders mediated by GlyT1, wherein R 1 —R 9 are as in the description.

  本发明涉及公式（I）的甘氨酸转运抑制化合物，用于治疗由GlyT1介导的疾病，其中R1-R9如描述。
• GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1455777A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS AND USES THEREOF IN TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORTEURS GLYT1 ET UTILISATONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003055478A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to glycine transporter inhibiting compounds of formula (I): for the manufacture of a medicament for treating disorders mediated GlyT1, wherein R1-R9 are as in the description.