6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one | 1207251-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
• CAS: 1207251-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: ZBZHHWWWHKAOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物的铁催化反应：1,6-加成和正式的开环/交叉偶联。

  摘要：

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。

  DOI：

  10.1002/asia.201900865
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物的铁催化反应：1,6-加成和正式的开环/交叉偶联。

  摘要：

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。

  DOI：

  10.1002/asia.201900865

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-β-lactams by palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines
  作者：Francesco Fontana、Gian Cesare Tron、Nekane Barbero、Serena Ferrini、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b920564k

  日期：——

  The palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines can give either the trans- or cis-beta-lactam preferentially or even the delta-lactam simply by adjusting the reaction parameters ([Pd], [CO], temperature).

  只需简单调整反应参数（[Pd]，[CO]，温度），钯催化的乙烯基氮丙啶羰基化反应就可以优先生成反-或顺-β-内酰胺，甚至可以生成δ-内酰胺。