2-((3,5-dimethylphenyl)(methyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide | 1430195-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-dimethylphenyl)(methyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-((3,5-dimethylphenyl)(methyl)amino)-N-(tosylmethyl)-acetamide
• CAS: 1430195-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: HTEDDRAVCQMHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,3,5-四甲基苯胺 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2-((3,5-dimethylphenyl)(methyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的阴暗面：C(sp3)-H 键氧化功能化中的可见光光催化活性

  摘要：

  本文提出了在 α-氨基 C(sp 3 )-H 官能化中利用芳族异氰化物作为可见光光催化剂的可能性。实际上，芳族叔胺与异氰化物和水的三组分交叉脱氢偶联在非常温和的条件下以高产率和良好的底物范围产生酰胺产物。虽然与芳香族异氰化物的反应在直接光激发下进行，但脂肪族异氰化物能够与芳香胺形成光敏电子-供体-受体复合物。此外，芳香族异氰化物的催化负载的使用促进了N的氧化偶联-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有一系列不同的（原）亲核试剂，产率良好至极好，从而为开发新型高度可调的有机可见光光催化剂提供了概念验证.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02378

文献信息

• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。
• Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization: oxidative multi-component reactions using a recyclable titanium dioxide (TiO2) catalyst
  作者：Carlos Vila、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3gc40587g

  日期：——

  Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization of tertiary amines provides access to a variety of α-amino amides. An oxidative, titanium dioxide catalyzed, Ugi-type, three-component reaction has been developed in which the catalyst can be recycled without loss of activity.

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。
• Continuous Flow Organocatalytic C–H Functionalization and Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions: Visible Light Organophotocatalysis for Multicomponent Reactions and C–C, C–P Bond Formations
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Teerawut Bootwicha

  DOI：10.1021/cs400350j

  日期：2013.7.5

  A continuous flow procedure for the efficient metal-free, visible light photoredox-catalyzed alpha-functionalization of tertiary amines has been developed. Rose Bengal has been identified as an effective organic photocatalyst for continuous flow C-C and C-P bond formations as well as multicomponent reactions.