(S,S)-3-[3-(4'-methyl-2',5'-dihydro-5'-oxo-2'-furyl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 200408-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,S)-3-[3-(4'-methyl-2',5'-dihydro-5'-oxo-2'-furyl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 200408-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: KZARBQJOSMDRFS-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.104±18.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-3-[3-(4'-methyl-2',5'-dihydro-5'-oxo-2'-furyl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-dimethyl-1,4,7-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  A new methodology for the stereoselective synthesis of 4-substituted butenolides: Asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates

  摘要：

  Chiral Lewis acid promoted Michael addition of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates (2) in the presence of hexafluoroisopropanol proceeded stereoselectively to give 4-substituted butenolides in good yields. A 1:1 complex prepared in situ from Sc(OTf)(3) and 3,3'-bis(diethylaminomethyl)-1,1'-bi-2-naphthol 5b showed excellent anti-selectivity and moderate enantioselectivity, while Cu(OTf)(2)-bis(oxazoline) complex exhibited excellent enantioselectivity and moderate to good anti-selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10152-1
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-3-methylfurane 、 3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 在 chiral binaphthyl-quinolyl diimide 六氟异丙醇 、 4 A molecular sieve 、 nickel(II) perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (S,S)-3-[3-(4'-methyl-2',5'-dihydro-5'-oxo-2'-furyl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (R,R)-3-[3-(4'-methyl-2',5'-dihydro-5'-oxo-2'-furyl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双萘甲亚胺-Ni（II）配合物催化的2-甲硅烷氧基呋喃的不对称迈克尔加成反应。

  摘要：

  N，N'-双（2-喹啉基亚甲基）-1,1'-联萘基-2,2'-二胺-Ni（II）配合物和类似配合物被发现是有效的手性路易斯酸催化剂，用于之间的不对称迈克尔加成反应2-甲硅烷氧基呋喃和3-烯基-2-恶唑烷酮，其不对称感应诱导度高达97％ee。

  DOI：

  10.1039/b402826k

文献信息

• Chiral Lewis Acid Promoted Asymmetric Michael Addition Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furans
  作者：Hiroshi Kitajima、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-1997-3235

  日期：1997.5

  Lewis acid promoted Michael addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to 3-[(E)-2-butenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one (2) was examined. A 1:1 complex prepared from scandium triflate and 3,3'-bis(diethylaminomethyl)-1,1'-bi-2-naphthol 5b in situ showed excellent anti-selectivity and moderate enantioselectivity, while Cu(II)-bis(oxazolines) complex exhibited excellent enantioselectivity and moderate to good anti-selectivity.

  研究了路易斯酸促进2-(三甲基硅氧基)呋喃与3-[(E)-2-丁烯酰基]-1,3-恶唑烷-2-酮(2)的迈克尔加成。由三氟甲磺酸钪和 3,3'-双(二乙氨基甲基)-1,1'-双-2-萘酚 5b 原位制备的 1:1 络合物显示出优异的反选择性和中等对映选择性，而 Cu(II)-bis(恶唑啉）络合物表现出优异的对映选择性和中等至良好的反选择性。