(E)-1-ethyl-2-(o-(ethylthio)phenylazo)imidazole | 1256938-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-ethyl-2-(o-(ethylthio)phenylazo)imidazole
• CAS: 1256938-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄S
• 分子量: 260.363
• InChiKey: AANQBHNEFXPMNV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethyl-2-(o-(ethylthio)phenylazo)imidazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-ethyl-2-(o-(ethylthio)phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑的Zn（II）硫氰酸根合配合物的结构和光致变色

  摘要：

  摘要用光谱法表征了1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）的锌（II）-硫氰酸根络合物[Zn（SRaaiNR /）（SCN）（μ-SCN）2] n。[Zn（SMeaaiNEt）（μ-SCN）（SCN）2] n的单晶X射线结构显示为μ-SCN1D链，然后是氢键键合的3D超分子结构。配合物在MeCN溶液中的紫外线照射显示配位的偶氮咪唑的E-to-Z异构化（E和Z分别表示关于NN的反式和顺式构型）。异构化速率如下：[Zn（SEtaaiNEt）（SCN）（μ-SCN）2]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.05.031
• 作为产物：
  描述：

  o-Ethylmercapto-benzoldiazonium 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-ethyl-2-(o-(ethylthio)phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑的Zn（II）硫氰酸根合配合物的结构和光致变色

  摘要：

  摘要用光谱法表征了1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）的锌（II）-硫氰酸根络合物[Zn（SRaaiNR /）（SCN）（μ-SCN）2] n。[Zn（SMeaaiNEt）（μ-SCN）（SCN）2] n的单晶X射线结构显示为μ-SCN1D链，然后是氢键键合的3D超分子结构。配合物在MeCN溶液中的紫外线照射显示配位的偶氮咪唑的E-to-Z异构化（E和Z分别表示关于NN的反式和顺式构型）。异构化速率如下：[Zn（SEtaaiNEt）（SCN）（μ-SCN）2]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.05.031

文献信息

• Synthesis, structure and photochromism of zinc(II) complexes of alkylthioarylazoimidazoles
  作者：Shefali Saha (Halder)、Partha Mitra、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.014

  日期：2014.1

  (SRaaiNR′ = 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole; X = Cl, Br, I) complexes have been characterized by spectroscopic studies. The X-ray structure of [Zn(SEtaaiNEt)(H2O)Cl2] (where SEtaaiNEt = 1-ethyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole) shows bidentate imidazolyl-N, azo-N chelation of SEtaaiNEt and the other donors are H2O and 2Cl−. UV light irradiation to a MeCN solution of the complexes shows E-to-Z

  [Zn（SRaaiNR'）（H 2 O）X 2 ]（SRaaiNR'= 1-烷基-2-（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑; X = Cl，Br，I）络合物已通过光谱研究进行了表征。[Zn（SEtaaiNEt）（H 2 O）Cl 2 ]的X射线结构（其中SEtaaiNEt = 1-乙基-2-（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）显示二齿咪唑基-N，偶氮-N螯合SEtaaiNEt和其他捐助者为H 2 O和2CL - 。UV光照射到的复合物显示了E-到-Z的MeCN一个溶液（E和Z指反式和顺分别与–NN–的构型配位的偶氮咪唑的异构化。异构化速率遵循以下顺序：[Zn（SRaaiNR'）（H 2 O）Cl 2 ] <[Zn（SRaaiNR'）（H 2 O）Br 2 ] <[Zn（SRaaiNR'）（H 2 O）I 2 ]。配合物异构化的量子产率（ϕ E→Z）和活化能（E a）低于游离配体。已经考虑了增加复合物
• Cadmium(II)-imidazolylazo dyes: Synthesis, structure and photochromism
  作者：S. Saha (Halder)、B.G. Chand、J.-S. Wu、T.-H. Lu、P. Raghavaiah、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2012.07.061

  日期：2012.10

  1-Alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole acts as imidazolyl-N donor ligand to Cd(II) although they have potential three donor centres namely N(imidazole), N(azo) and –SR. Two series of complexes [Cd(SRaaiNR/)2X2] (X = Cl, Br, I) and [Cd(SRaaiNR/)4](ClO4)2 are synthesized with these ligands. These complexes are spectroscopically (IR, UV–Vis, 1H NMR) characterised and, the single crystal X-ray structures

  1-烷基-2-（（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）充当Cd（II）的咪唑基-N供体配体，尽管它们具有潜在的三个供体中心，即N（咪唑），N（偶氮）和–SR。利用这些配体合成了两个系列的配合物[Cd（SRaaiNR /）2 X 2 ]（X = Cl，Br，I）和[Cd（SRaaiNR /）4 ]（ClO 4）2。这些配合物具有光谱学特征（IR，UV-Vis，1 H NMR），并且具有[Cd（SEtaaiNEt）2 I 2 ]和[Cd（SEtaaiNEt）4 ]（ClO 4）2的单晶X射线结构。（其中SEtaaiNEt ＝ 1-乙基-2-（（邻-硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）已证实扭曲的四面体结构。在复合节目的MeCN溶液中的UV光照射ë -到- Ž（Ë和Ž指反式和CIS分别构型约-NN-）协调azoimidazole的异构化。异构化速率遵循以下顺序：[Cd（SRaaiNR /）4 ]（ClO 4）2
• Dihalo-bis[1-alkyl-2-{( o -thioalkyl)phenylazo}imidazole]zinc(II): Structure, photochromism and DFT computation
  作者：Paramita Dutta、Debashis Mallick、Suman Roy、Elena L. Torres、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.ica.2014.09.004

  日期：2014.11

  Abstract [Zn(SRaaiNR′)2X2] (SRaaiNR′, 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole; R = Me, Et; R′ = Me, Et) has been characterized by different spectroscopic studies. The single crystal X-ray structure of [Zn(SMeaaiNEt)2I2] (where SMeaaiNEt = 1-ethyl-2-(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole) shows distorted tetrahedral geometry of ZnN2I2 coordination sphere of two imidazolyl-N from two SMeaaiNEt and two

  摘要[Zn（SRaaiNR'）2X2]（SRaaiNR'，1-烷基-2-（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑; R = Me，Et; R'= Me，Et）的特征已通过不同的光谱研究进行了表征。[Zn（SMeaaiNEt）2I2]的单晶X射线结构（其中SMeaaiNEt = 1-乙基-2-（邻-硫代甲基）苯基偶氮}咪唑）显示了两个咪唑基-N的ZnN2I2配位球的四面体形畸变SMeaaiNEt和两种碘化物。MeCN溶液在配合物的MeCN溶液中的紫外光照射分别显示SRaaiNR'的E-to-Z（E和Z分别表示反式和顺式构型）。配合物异构化的量子产率（ϕE→Z）和活化能（Ea）均低于游离配体数据。异构化速率遵循[Zn（SRaaiNR'）2Cl2]