2-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid | 298193-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(4-Fluorobenzoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 298193-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃S
• 分子量: 319.356
• InChiKey: CEGPQGLPBJRLGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  41.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 sulfur 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Anti-Bacterial Evaluation of Tetrahydrobenzothiophene Derivatives as Lipopolysaccharide Biogenesis Inhibitors

  摘要：

  背景：多药耐药细菌引起的细菌感染已经成为全球人类社区的主要威胁。迫切需要开发新的机制来对抗细菌抗生素耐药性。 目的：本研究旨在合成和表征一系列新型四氢苯并噻吩衍生物，并评估它们的抗菌活性。 方法：在本研究中，我们合成了2-苯甲酰胺-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸衍生物（3a-3r），并研究了它们对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、沙门氏菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。 结果：最小抑菌浓度（MIC）值表明，所有合成的衍生物都具有强大的抗菌活性。化合物3b、3e、3f、3g、3h、3n和3q表现出极好的体外抗菌效率。化合物3b、3e、3f和3p经过体外时间杀菌实验评估，它们显示出浓度依赖的细菌抑制效果。化合物3b、3e、3f和3p表现出中等的水溶性，高稳定性和中等的急性口服毒性。 结论：大多数2-苯甲酰胺-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸衍生物表现出强大的抗菌活性。本文报告的数据可以指导四氢苯并噻吩衍生物的设计。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220317151208

文献信息

• 四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物的制备方法和用途
  申请人：重庆科技学院

  公开号：CN113501807A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于医药领域，具体涉及一种四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物和其制备方法和用途。四氢苯并噻吩类化合物为如式I所示化合物I；其中，R1和R2为C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、苯基、取代苯基、‑NO2、‑COR、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑H其中的一种；R1与R2相同或不同；R3为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑OH、氨基、C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、‑H其中的一种；n≥5，n为整数。该化合物通过抑制脂多糖合成通路中的ATP依赖性转运蛋白的合成，有效抑制沙门氏菌、铜绿假单胞菌、抗大肠杆菌、抗金黄色葡萄球菌。
• Synthesis and Anti‐Inflammatory Activity of 2‐Amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[ <i>b</i> ]thiophene‐Derived NRF2 Activators
  作者：Kit‐Kay Mak、Zhang Shiming、Ola Epemolu、Albena T. Dinkova‐Kostova、Geoffrey Wells、Irina G. Gazaryan、Raghavendra Sakirolla、Zulkefeli Mohd、Mallikarjuna Rao Pichika

  DOI：10.1002/open.202200181

  日期：2022.10

  AbstractThis is the first study investigating the nuclear factor (erythroid‐derived 2)‐like 2 (NRF2) activity of compounds containing a new scaffold, tetrahydrobenzo[b]thiophene. Eighteen compounds were synthesised and confirmed their NRF2 activation through NQO1 enzymatic activity and mRNA expression of NQO1 and HO‐1 in Hepa‐1c1c7 cells. The compounds disrupted the interaction between Kelch‐like ECH‐associated protein 1 (KEAP1) and NRF2 via interfering with the KEAP1’s Kelch domain. The compounds exhibited anti‐inflammatory activity in Escherichia coli Lipopolysaccharide (LPSEc)‐stimulated RAW 264.7 cells. The anti‐inflammatory activity of the compounds was associated with their ability to activate NRF2. The compounds reversed the elevated levels of pro‐inflammatory cytokines (IL‐1β, IL‐6, TNF‐α, and IFN‐γ) and inflammatory mediators (PGE2, COX‐2, and NF‐κB). The compounds were metabolically stable in human, rat, and mouse liver microsomes and showed optimum half‐life (T1/2) and intrinsic clearance (Clint). The binding mode of the compounds and physicochemical properties were predicted via in silico studies.