N-benzyl-5-chloro-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine | 94058-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-benzyl-5-chloro-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 2-(N-benzyl-N-methylamino)-5-chlorobenzoxazole；N-benzyl-5-chloro-N-methylbenzoxazol-2-amine；N-benzyl-5-chloro-N-methyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 94058-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: YQXCWBPXTWXWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  404.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-5-chloro-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，铜催化苯并恶唑与甲酰胺或仲胺的直接CH-H胺化反应

  摘要：

  已经开发了一种简便，有效且实用的方法，用于铜催化的苯甲恶唑与甲酰胺或仲胺的CH–H氨化反应。该系统可以在没有外部碱的情况下进行，仅需要O 2或什至空气作为氧化剂。合成了各种取代的苯并恶唑-2-胺，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/jo200447x

文献信息

• Heterogeneously Porous γ-MnO₂-Catalyzed Direct Oxidative Amination of Benzoxazole through CH Activation in the Presence of O₂
  作者：Provas Pal、Arnab Kanti Giri、Harshvardhan Singh、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201402057

  日期：2014.9

  Oxidative amination of azoles through catalytic CH bond activation is a very important reaction due to the presence of 2‐aminoazoles in several biologically active compounds. However, most of the reported methods are performed under homogeneous reaction conditions using excess reagents and additives. Herein, we report the heterogeneous, porous γ‐MnO2‐catalyzed direct amination of benzoxazole with

  通过催化Ç唑类的氧化胺化 H键活化是在几个生物活性化合物由于2- aminoazoles存在一个非常重要的反应。然而，大多数报道的方法是在均相反应条件下使用过量的试剂和添加剂进行的。在这里，我们报告的异类，多孔γ-的MnO 2苯并恶唑与各种伯胺和仲胺的催化直接胺化。胺化反应在温和的反应条件下进行，使用分子氧作为绿色氧化剂，无任何添加剂。催化剂可以很容易地通过过滤分离并重复使用几次，而不会显着降低其催化性能。值得注意的是，该反应可耐受诸如醇的官能团，因此表明该反应的广泛适用性。
• ^<i>n</i>Bu₄NI-catalyzed direct amination of benzoxazoles with tertiary amines using TBHP as oxidant under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Ming Jin、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2015-0212

  日期：2016.4.1

  Abstract A facile, efficient, and practical method for nBu4NI-catalyzed direct C–H amination of benzoxazoles with tertiary amines has been developed. The system could be performed in the absence of metal catalyst and only requires tert-butyl hydroperoxide as oxidant under microwave irradiation. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized with moderate to good yield.

  摘要 已经开发了一种简便、高效且实用的方法，用于 nBu4NI 催化的苯并恶唑与叔胺的直接 C-H 胺化。该系统可以在没有金属催化剂的情况下进行，并且在微波辐射下只需要叔丁基过氧化氢作为氧化剂。合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺，收率中等至良好。
• Yamato, Masatoshi; Takeuchi, Yasuo; Hattori, Kyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3053 - 3060
  作者：Yamato, Masatoshi、Takeuchi, Yasuo、Hattori, Kyoko、Hashigaki, Kuniko

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;TAKEUCHI, YASUO;HATTORI, KYOKO;HASHIGAKI, KUNIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 8, 3053-3060
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKEUCHI, YASUO、HATTORI, KYOKO、HASHIGAKI, KUNIKO

  DOI：——

  日期：——