(1S,2R,3R,7R,11S,13Z,15E,18S,19R,23S)-7-[(2S,3S,4R,5E,7E,9E)-2,4-dihydroxy-10-iodo-3,6-dimethyldeca-5,7,9-trienyl]-3-hydroxy-11-methoxy-2,18,21,21,23-pentamethyl-6,20,22-trioxabicyclo[17.3.1]tricosa-13,15-dien-5-one | 1221294-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,3R,7R,11S,13Z,15E,18S,19R,23S)-7-[(2S,3S,4R,5E,7E,9E)-2,4-dihydroxy-10-iodo-3,6-dimethyldeca-5,7,9-trienyl]-3-hydroxy-11-methoxy-2,18,21,21,23-pentamethyl-6,20,22-trioxabicyclo[17.3.1]tricosa-13,15-dien-5-one
• CAS: 1221294-78-5
• 化学式: C₃₈H₆₁IO₈
• 分子量: 772.802
• InChiKey: SARFGSZPWCERNJ-PXRHSXBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,7S,9R,13S,15Z,17E,20S,21R,25S)-3,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2S,3R,4E,6E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-5-methylnona-4,6,8-trien-2-yl)-13-methoxy-2,20,23,23,25-pentamethyl-6,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-15,17-dien-5-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到(1S,2R,3R,7R,8S,9S,11R,15S,17Z,19E,22S,23R,27S)-3,9,11-trihydroxy-7-[(1E,3E,5E)-6-iodo-2-methylhexa-1,3,5-trienyl]-15-methoxy-2,8,22,25,25,27-hexamethyl-6,24,26-trioxabicyclo[21.3.1]heptacosa-17,19-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f