3-羟基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)十四烷酰胺 | 172670-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)十四烷酰胺
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(2-oxooxolan-3-yl)tetradecanamide
• CAS: 172670-99-4
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.5
• InChiKey: IKQUESGRCDRZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

N-(3-羟基十四碳酰基)-D,L-高丝氨酸内酯（N-(3-酮十一碳酰基)-高丝氨酸内酯）是来自溶藻弧菌株的 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 的成员，用于促进生物膜形成并具有抗菌活性。

体外研究

适度水平的外源性 N-(3-羟基十四碳酰基)-D,L-高丝氨酸内酯（N-(3-酮十一碳酰基)-高丝氨酸内酯；10 和 20 μM）可以诱导或增强生物膜形成并改变其结构，而较高水平（40 和 100 μM）则不会显著改善甚至抑制 V. alginolyticus 的生物膜形成。

N-(3-羟基十四碳酰基)-D,L-高丝氨酸内酯（2、5、10、20 μM；36 小时）在菌株 N°24 中显著增加了生物膜的形成。适度添加 N-(3-羟基十四碳酰基)-D,L-高丝氨酸内酯（10 或 20 μM）也增加了非 AHL 生产花生结瘤细菌的生物膜形成。