methyl 5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiophene-2-carboxylate | 1195774-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1195774-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: WYTDQTGUUAHPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 1-甲基苯并咪唑 在 [Pd^II{N-(quinolin-8-yl)picolinamido}Cl] 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到methyl 5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NNN / CNN钳形配体的钯配合物的设计与合成：杂芳烃交叉脱氢偶联反应的催化剂

  摘要：

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C { 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00695