carbamic acid (Z,Z)-(1S,2S,3R,8S,9S,10S)-3,9-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,8,10-trimethyl-1-[(Z)-(S)-1-methylpenta-2,4-dienyl]-15-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentadeca-6,11-dienyl ester | 623926-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbamic acid (Z,Z)-(1S,2S,3R,8S,9S,10S)-3,9-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,8,10-trimethyl-1-[(Z)-(S)-1-methylpenta-2,4-dienyl]-15-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentadeca-6,11-dienyl ester
• CAS: 623926-40-9
• 化学式: C₄₆H₆₇NO₈
• 分子量: 762.04
• InChiKey: OIEFTILGTWYZDA-QXCVBHNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid (Z,Z)-(1S,2S,3R,8S,9S,10S)-3,9-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,8,10-trimethyl-1-[(Z)-(S)-1-methylpenta-2,4-dienyl]-15-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentadeca-6,11-dienyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到carbamic acid (Z,Z)-(1S,2S,3R,8S,9S,10S)-15-hydroxy-3,9-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,8,10-trimethyl-1-[(Z)-(S)-1-methylpenta-2,4-dienyl]pentadeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的微管稳定剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00186-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 carbamic acid (Z,Z)-(1S,2S,3R,8S,9S,10S)-3,9-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,8,10-trimethyl-1-[(Z)-(S)-1-methylpenta-2,4-dienyl]-15-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentadeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的微管稳定剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00186-x