4-(chorophenyl)ethyne-2-d | 91982-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chorophenyl)ethyne-2-d
• 英文别名: p-Chlor-phenylacetylen-d1；1-chloro-4-deuterioethynyl-benzene；1-chloro-4-(2-deuterioethynyl)benzene
• CAS: 91982-83-1
• 化学式: C₈H₅Cl
• 分子量: 137.573
• InChiKey: LFZJRTMTKGYJRS-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 4-(chorophenyl)ethyne-2-d 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-Catalyzed Regiodivergent Addition of Indoles to Terminal Alkynes

  摘要：

  An efficient rhenium-catalyzed site-switchable addition of indoles to terminal alkynes is described. A variety of bisindolylalkane derivatives are expeditiously synthesized in high yields with excellent regioselectivity. Preliminary mechanistic study sheds light on the observed regiodivergent addition.

  DOI：

  10.1021/ol203199m
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(chorophenyl)ethyne-2-d
  参考文献：
  名称：

  Seyferth反应中的立体突变

  摘要：

  La反应 de cyclopropanation entre le dibromomethylene, obtenu a partir du reactif Seyferth (PhHgCBr 3 ), et les alcenes electroniquement deficients est non立体特异性

  DOI：

  10.1021/ja00305a019

文献信息

• General and selective <i>syn</i>-carboxylation-trifluoromethylation of terminal alkynes: application to the late-stage modification of dehydrocholic acid
  作者：Song-Lin Zhang、Chang Xiao、Hai-Xing Wan、Xiaoming Zhang

  DOI：10.1039/c9cc01173k

  日期：——

  alkynes by a Cu(III)–CF3 complex and a carboxylic acid regioselectively and with unusual syn-stereochemistry. This method is broadly applicable to various carboxylic acids and terminal alkynes, producing a range of biologically active trifluoromethyl enol carboxylic esters. The synthetic potential of this method is further demonstrated by the late-stage functionalization of a complex pharmaceutical compound

  已开发出一种通用且选择性的方法，该方法可以通过Cu（III）–CF 3配合物和羧酸区域选择性地对末端炔烃进行双官能化，并具有不同的顺式立体化学。该方法广泛适用于各种羧酸和末端炔烃，可生产一系列具有生物活性的三氟甲基烯醇羧酸酯。该方法的合成潜力通过复合药物化合物脱氢胆酸的后期官能化进一步证明。
• Hydrogen-Bonding-Assisted α-F Elimination from Cu–CF₃ for in Situ Generation of R₃N·HF Reagents: Reaction Design and Applications
  作者：Song-Lin Zhang、Jia-Jia Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02516

  日期：2019.9.6

  isted α-F elimination from Cu-CF3 compounds that generates R3N·HF reagents in situ. Combining this strategy and Cu(III)-CF3 chemistry with alkynes, dual fluorination and trifluoromethylation of terminal alkynes is enabled by a single Cu(III)-CF3 compound assisted by a tertiary amine with excellent regio- and stereoselectivity. This strategy also enables the development of other reaction types involving

  我们在这里报告了一种从原位生成R3N·HF试剂的Cu-CF3化合物中消除氢键结合的α-F的策略。将这种策略和Cu（III）- 化学与炔烃结合使用，可以通过单一的Cu（III）- 化合物在叔胺的辅助下以极佳的区域选择性和立体选择性来实现末端炔烃的双重氟化和三氟甲基化。该策略还使得能够开发其他反应类型，包括通过其他亲电子基团捕获原位形成的R3N·HF试剂，并可用于雌酮衍生物的后期官能化。
• Relay Palladium/Copper Catalysis Enabled Silylative [5 + 1] Benzannulation Using Terminal Alkynes as One-Carbon Units
  作者：Li-Jun Wu、Fan Teng、Gui-Fen Lv、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03144

  日期：2020.11.6

  Using terminal alkyne as a nontraditional one-carbon (C1) unit and silylborane as an external silicon pronucleophile, a relay palladium/copper-catalyzed silylative [5 + 1] benzannulation of 3-acetoxy-1,4-enynes for producing polysubstituted arylsilanes, especially including bioactive motif-based analogues, in a single reaction step through benzene ring skeleton assembly and silyl intermolecular incorporation

  使用末端炔烃作为非传统的一碳（C1）单元，并使用甲硅烷基硼烷作为外部硅原核亲核体，将3-乙酰氧基-1,4-炔炔的钯/铜催化的甲硅烷基化[5 +1]苯甲环化用于生产多取代的芳基硅烷，尤其是包括基于生物活性基序的类似物在内，通过苯环骨架组装和甲硅烷基分子间结合级联反应的单一反应步骤得以开发。机理研究表明，该反应可通过裂解两个π键和一个C（sp）–H键将末端炔烃中的末端sp杂化碳原子作为C1单元。
• LAMBERT, J. B.;LARSON, E. G.;BOSCH, R. J.;TEVRUCHT, M. L. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5443-5447
  作者：LAMBERT, J. B.、LARSON, E. G.、BOSCH, R. J.、TEVRUCHT, M. L. E.

  DOI：——

  日期：——