(-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9S*),6E]-5-methoxy-3,9-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7-trimethyl-10-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,6-decadiene | 1253859-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9S*),6E]-5-methoxy-3,9-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7-trimethyl-10-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,6-decadiene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,4E,6R,7R,8S)-6-methoxy-2,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7,9-trimethyldeca-4,9-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1253859-11-8
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆Si
• 分子量: 612.923
• InChiKey: VYTGTGJBRZEDBX-YDPYOUHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9S*),6E]-5-methoxy-3,9-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7-trimethyl-10-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,6-decadiene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 以70%的产率得到(+)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*,9R*),6E]-5-methoxy-3,9-bis-[(4-methoxyphenyl)-methoxy]-2,4,7-trimethyl-10-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-deca-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9S*),6E]-10-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,9-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7-trimethyldeca-1,6-dien-5-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9S*),6E]-5-methoxy-3,9-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7-trimethyl-10-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y