4-amino-2-benzylthio-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 1380078-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2-benzylthio-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1380078-50-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄S
• 分子量: 318.402
• InChiKey: WUKYDOJREXIZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-benzylthio-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of novel 4-amino-5-cyano-2-sulfonylpyrimidines

  摘要：

  Novel 4-amino-5-cyano-2-sulfonylpyrimidines were prepared based on three-component cyclization between isothiouronium salts, benzaldehydes and malononitrile, followed by oxidation of the sulfide moiety with Oxone. The cytotoxic activity of the synthesized compounds, as well as the induction of apoptosis, inhibition of the cell cycle and proliferation tests were performed on selected cancer cell lines A431, A549, A375, HCT 116, MCF7, LNCap and SH-SY5Y.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.017
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 S-苄基异硫脲盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到4-amino-2-benzylthio-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  嘧啶配体及其单核金属(II)/(III)配合物的合成：光谱表征、热、DFT、分子对接、抗菌和抗癌研究

  摘要：

  [M(L) 2 (H 2 O) 2 ]Cl 2类型的单核配合物（其中 M = Co(II)、Ni(II)、Mn(II)、Zn(II)、Cu(II) 和 Cd (II)) 和 [Fe(L) 2 (H 2 O) 2 ]Cl 3已被制备并通过元素、摩尔电导、红外、电子吸收、磁化率和热分解数据进行表征。合成的嘧啶配体 (L) 的身份和纯度通过元素分析、IR、1进行了确认H NMR 和质谱。对金属配合物的同步（TG-DTG）研究发现，由于高温下的“结构复杂性”，金属配合物具有更高的热稳定性。为了支持实验结果，使用 DFT-B3LYP 计算方法对嘧啶配体 (L) 进行了理论研究。DFT 计算可以更好地理解无法通过实验阐明的分子机制。X射线粉末衍射表明Fe(III)配合物本质上是无定形的，而Cu(II)、Co(II)、Ni(II)和Mn(II)配合物以及嘧啶配体具有晶相。SEM 研究揭示了 Fe(III)

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110989

文献信息

• An efficient multicomponent reaction for synthesis of 4-amino-6-aryl-2-alkylthiopyrimidine-5-carbonitrile derivatives
  作者：Liangce Rong、Sheng Xia、Shan Yin、Shimin Tao、Yunyun Zha、Shujiang Tu

  DOI：10.1007/s11164-012-0873-6

  日期：2013.10

  An efficient and facile synthesis of thiosubstituted pyrimidine derivatives (4-amino-6-aryl-2-alkylthiopyrimidine-5-carbonitrile derivatives) by one-pot multicomponent reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and S-methylisothiouronium sulfate (or S-benzylisothiourea hydrochloride) in ethanolic NaOH is reported. Because of the simple work-up procedure, low cost, and, especially, high product

  通过芳族醛，丙二腈和S-甲基异硫脲硫酸盐（或S-苄基异硫脲盐酸盐）的一锅多组分反应，高效且轻松地合成硫取代的嘧啶衍生物（4-氨基-6-芳基-2-烷基硫嘧啶-5-甲腈衍生物））在乙醇氢氧化钠中的报道。由于后处理步骤简单，成本低，尤其是高产品收率，因此该方法是合成这些硫代取代的嘧啶化合物的有用且有吸引力的方法。