1-O-methyl 3-O-prop-2-ynyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]propanedioate | 1334529-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-O-methyl 3-O-prop-2-ynyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]propanedioate
• CAS: 1334529-25-7
• 化学式: C₃₇H₃₈O₉
• 分子量: 626.703
• InChiKey: AJNHLFZGTOITMO-KKCZCLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[(bis-methoxycarbonyl)methyl]-β-D-glucopyranoside 在 gold(III) bromide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-O-methyl 3-O-prop-2-ynyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的立体选择性内酯化和随后的2-C-丙二酰基碳水化合物的糖苷化。

  摘要：

  溴化金（III）是在保留一个酯基的情况下将2-C-丙二酰基碳水化合物立体选择性环化成异头异构中心的合适催化剂。在TMSOTf存在下用醇重新打开内酯，得到具有高α-选择性的烯丙基，炔丙基和苄基糖苷。

  DOI：

  10.1039/c1cc13425f